Hydratropaaldehyd-methylimin (2.1) | 33215-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydratropaaldehyd-methylimin (2.1)
• 英文别名: N-methyl-2-phenylpropan-1-imine
• CAS: 33215-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: YQXQFPCFSZADFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydratropaaldehyd-methylimin (2.1) 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (4R*)-1-methyl-4-((S*)-1-phenylethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成手性1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00645-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-((E)-2-phenyl-propenyl)-amine 在 (tautomerization) 作用下， 以 硝基苯-d5 为溶剂， 生成 Hydratropaaldehyd-methylimin (2.1)
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht,H.; Kalas,R.-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 102 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinylamine—XX
  作者：H. Ahlbrecht、W. Funk、M.Th. Reiner

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80066-x

  日期：1976.1

  Substituted 2-aryl-propionaldehydes tautomerize in dimethyl sulfoxide to the corresponding enoles. The ratio of the tautomers can be described by Hammett σ-values, as in the case of imin-enamine-tautomeric 2-aryl-propionaldehyde methylimines. This is the first example of a linear free energy relationship between the two forms of tautomerism.

  取代的2-芳基-丙醛在二甲基亚砜中互变异构成相应的烯醇。如在亚胺-烯胺-互变异构体2-芳基-丙醛甲基亚胺的情况下，互变异构体的比率可以由哈米特σ值描述。这是互变异构的两种形式之间线性自由能关系的第一个例子。
• Geometry-Retentive C-Alkenylation of Lithiated α-Aminonitriles: Quaternary α-Alkenyl Amino Acids and Hydantoins
  作者：Josep Mas-Roselló、Shuji Hachisu、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201704908

  日期：2017.8.28

  from the same N-allyl precursor by stereodivergent alkene isomerization. The reaction, formally a nucleophilic substitution at an sp2 carbon atom, allows the direct regioselective incorporation of mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins at the α-carbon of amino acid derivatives. The initially formed 5-alkenyl iminohydantoins may be hydrolyzed and oxidatively deprotected to yield hydantoins and unsaturated

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。
• Vinylamine—VIII
  作者：H. Ahlbrecht、J. Blecher、F. Kröhnke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91616-3

  日期：1971.1

  The condensation of hydratropaaldehyde with primary aliphatic amines yields imines and with primary aromatic amines yields enamines. The enamines as well as the imines tautomerize in solution to an imine-enamine-equilibrium, which depends on the nature of the substituent on the nitrogen. The enamines consist of a mixture of the cis-trans-isomers.

  hydr醛与伯脂族胺的缩合产生亚胺，与伯芳族胺的缩合产生烯胺。烯胺和亚胺在溶液中互变异构成亚胺-烯胺平衡，这取决于氮上取代基的性质。烯胺由顺反异构体的混合物组成。
• Vinylamine—XII
  作者：H. Ahlbrecht、H. Hanisch、W. Funk、R.D. Kalas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93871-2

  日期：1972.1