N-(E)-4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-enyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide | 1004783-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(E)-4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-enyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1004783-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: CZJRESVMCIHJRN-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(E)-4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbut-2-enyl)-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 氢气 、 三(五氟苯基)膦 、 tin(ll) chloride 、 platinum(II) bromde 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以58%的产率得到2-(4-methylene-1-tosylpyrrolidin-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  炔-烯酮、炔-醛和炔-二烯的铂催化加氢环化

  摘要：

  Pt 配合物在磷烷配体、SnCl2 和 H2 的存在下用于炔烃与亲电试剂在环境友好的氢化条件下的偶联反应，以中等至良好的产率提供五元和六元环还原产物。氘标记研究表明催化循环的发生，包括从铂-氢化物配合物加氢金属化为炔烃的二重中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901005

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed cis-selective alkylative and arylative cyclization of alkynyl enones with organoboron reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Tomomi Uchiyama、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A palladium(0)-tricyclohexylphosphine catalyzes cis-selective alkylative and arylative cyclization of alkyne-containing electron-deficient alkenes with organoboron reagents to provide five- or six-membered rings with exo tri- or tetra-substituted alkenes. The opposite stereoselectivity to that for the alkyne–aldehyde cyclization using the same reagents would result from palladacycle-forming oxidative

  钯（0）-三环己基膦与有机硼试剂一起催化含炔的缺电子的烯烃的顺式选择性烷基化和芳基化环化反应，以提供带有外三或四取代烯烃的五元或六元环。与使用相同试剂进行炔醛缩合反应的立体选择性相反，这是由于将Palladacycle形成了将底物氧化添加到Pd 0催化剂中，然后用硼试剂进行了重金属化，质子化和还原性消除作用而产生的。试剂的官能团相容性，可用性，稳定性和无毒性以及不需要添加剂的事实使该方法比Ni 0更实用-有机锌试剂催化环化反应。
• Two Manifolds for Metal-Catalyzed Intramolecular Diels–Alder Reactions of Unactivated Alkynes
  作者：Alois Fürstner、Christopher C. Stimson

  DOI：10.1002/anie.200703321

  日期：2007.11.26