(2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-4-(α-D-glucopyranosyl-1-oxy)-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho-[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]oxathiine-6,11-dione | 1234125-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-4-(α-D-glucopyranosyl-1-oxy)-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho-[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]oxathiine-6,11-dione
• CAS: 1234125-17-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₂S
• 分子量: 512.491
• InChiKey: VHKAQWSQGDSWNG-CEVPANHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  192.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-4-(α-D-glucopyranosyl-1-oxy)-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho-[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]oxathiine-6,11-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,4aR,12aS)-2-acetoxymethyl-3-acetoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-1-oxy)-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]oxathiine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides

  摘要：

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0135-y
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-1-thio]-1,4-naphthoquinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4S,4aR,12aS)-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-4-(α-D-glucopyranosyl-1-oxy)-3,4,4a,12a-tetrahydro-2H-naphtho-[2,3-b]pyrano[2,3-e][1,4]oxathiine-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of fused tetracyclic derivatives of 1,4-naphthoquinone thioglycosides

  摘要：

  通过1-硫代-d-木糖、1-硫代-L-阿拉伯糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖、1-硫代-d-半乳糖的全O-乙酰化衍生物缩合合成了一系列1,4-萘醌O-乙酰硫代糖苷。硫代-d-甘露糖和1-硫代麦芽糖与3-氯-2-甲氧基-1,4-萘醌。它们用 MeONa/MeOH 进行脱乙酰化，同时进行杂环化，生成含直链碳水化合物的四环醌。碳水化合物和醌环转接的四环化合物难溶于水和有机溶剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0135-y