N-benzyl-N-(1-(2-iodophenyl)-2-oxo-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)ethyl)propionamide | 1236076-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(2-iodophenyl)-2-oxo-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)ethyl)propionamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(2-ethenylpyrrolidin-1-yl)-1-(2-iodophenyl)-2-oxoethyl]propanamide
• CAS: 1236076-00-8
• 化学式: C₂₄H₂₇IN₂O₂
• 分子量: 502.395
• InChiKey: CDSKOJHIQDVAES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(2-iodophenyl)-2-oxo-2-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)ethyl)propionamide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6R*,11aR*)-6-(N-benzylpropionamido)-11-methylene-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one 、 (6R*,11aS*)-6-(N-benzylpropionamido)-11-methylene-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Highly Convergent Synthesis of Tricyclic N-Heterocycles Coupling an Ugi Reaction with a Tandem S_N2′-Heck Double Cyclization

  摘要：

  A small library of natural product-like compounds has been assembled by coupling an Ugi multicomponent reaction with two postcondensation transformations, carried out in one-pot fashion: a S(N)2' cyclization followed by an intramolecular Heck reaction.

  DOI：

  10.1021/jo100859y