N-[(5-amino-4-cyano-3-phenyl-2,3-dihydrothiophen-2-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxamide | 1146596-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-[(5-amino-4-cyano-3-phenyl-2,3-dihydrothiophen-2-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxamide
• 英文别名: N-(5-amino-4-cyano-3-phenyl-2,3-dihydrothiophene-2-carbonyl)morpholine-4-carboxamide
• CAS: 1146596-37-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 358.421
• InChiKey: LWVKXHSYMRUKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solvent: Acetonitrile; Dimethylformamide)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 以 水 、 PEG 400 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-[(5-amino-4-cyano-3-phenyl-2,3-dihydrothiophen-2-yl)carbonyl]morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of dihydrothiophene ureidoformamides by domino reactions of 1,3-thiazolidinedione under catalyst-free conditions

  摘要：

  通过研究在聚乙二醇400/水体系中，醛、丙二腈、胺和1,3-噻唑烷二酮的串联反应，高效合成了二氢噻吩脲基甲酰胺。该反应无需催化剂和有毒溶剂，反应时间短，产物分离简便，因而更加环保，适合大规模操作。

  DOI：

  10.1039/c0gc00884b

文献信息

• Synthesis of Dihydrothiophenes or Spirocyclic Compounds by Domino Reactions of 1,3-Thiazolidinedione
  作者：Jing Sun、Li-Li Zhang、Er-Yan Xia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/jo900215a

  日期：2009.5.1

  The domino reactions of 1,3-thiazolidinedione, malononitrile, and aromatic aldehydes in the presence of different organic amines were studied. Secondary amines such as pyrrolidine, piperidine, morpholine, and dimethylamine and primary amines such as benzylamine yield dihydrothiophene derivatives through a domino ring-opening/recyclization reaction of 1,3-thiazolidinedione. Bulky diethylamine, diisopropylamine, and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane give spirocyclohexano-1,3-thiazole through a double Michael addition/spirocyclization reaction.