(2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 874894-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 874894-83-4
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅Si
• 分子量: 429.588
• InChiKey: UXQBNAWLITZNFU-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-β-methoxyphenylalanine: a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-beta-methoxyphenylalanine, an amino acid contained within the cyclic peptide cyclomarin A, was successfully synthesized from Lajoie's serine aldehyde. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.029
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-methoxy-3-phenylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-methoxy-3-phenyl-propionic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-β-methoxyphenylalanine: a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of (2S,3R)-beta-methoxyphenylalanine, an amino acid contained within the cyclic peptide cyclomarin A, was successfully synthesized from Lajoie's serine aldehyde. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.029