7,14-dihydrobenzo[g]benzo[6,7]indolo[3,2-b]indole | 1448877-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,14-dihydrobenzo[g]benzo[6,7]indolo[3,2-b]indole
• CAS: 1448877-87-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: YMFTXVPVHAGSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 7,14-dihydrobenzo[g]benzo[6,7]indolo[3,2-b]indole 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烯的还原环封闭方法学：范围和局限性

  摘要：

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。

  DOI：

  10.1021/jo501402n
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酸甲酯 在 五氯化磷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 7,14-dihydrobenzo[g]benzo[6,7]indolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烯的还原环封闭方法学：范围和局限性

  摘要：

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。

  DOI：

  10.1021/jo501402n

文献信息

• Benzo[f]benzo[5,6]indolo[3,2-b]indole: a stable unsubstituted 4nπ-electron acene with an antiaromatic 1,4-diazapentalene core
  作者：Li Qiu、Xuhui Zhuang、Na Zhao、Xiao Wang、Zengjian An、Zhenggang Lan、Xiaobo Wan

  DOI：10.1039/c3cc49418g

  日期：——

  A stable unsubstituted 4nπ-electron acene with an antiaromatic 1,4-diazapentalene core was prepared via an unprecedented mild oxidation. Further investigation showed that the stability of such acenes was dependent on the fusion patterns of the peripheryl benzene rings to the centre core.

  通过前所未有的温和氧化反应，制备了一个具有反芳香性1,4-二氮杂五环核心的稳定未取代的4nπ电子芴。进一步研究表明，这种芴的稳定性取决于周边苯环与中心核心的融合方式。