1-氨基-2-萘酸甲酯 | 35092-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氨基-2-萘酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-amino-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1-aminonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 35092-83-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12159841
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BQCNDQVTNMXQGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酸甲酯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 溴 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 3-[(1S,2S)-2-羟基环己基]-6-[(6-甲基-3-吡啶基)甲基]苯并[h]喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  MK-7622: A First-in-Class M₁ Positive Allosteric Modulator Development Candidate

  摘要：

  Identification of ligands that selectively activate the M-1 muscarinic signaling pathway has been sought for decades to treat a range of neurological and cognitive disorders. Herein, we describe the optimization efforts focused on addressing key physicochemical and safety properties, ultimately leading to the clinical candidate MK-7622, a highly selective positive allosteric modulator of the M-1 muscarinic receptor that has entered Phase II studies in patients with Alzheimer's disease.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00095
• 作为产物：
  描述：

  2-<β-trans-(N,N-dimethylamino)ethenyl>-1-nitronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium permanganate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 1-氨基-2-萘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRANYL ARYL METHYL BENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE RÉCEPTEUR M1 DE TYPE PYRANYL-ARYL-MÉTHYL-BENZOQUINAZOLINONE

  摘要：

  本发明涉及式（I）的吡喃基芳基甲基苯并喹唑啉酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2011025851A1

文献信息

• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• [EN] M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017151449A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present invention is directed to compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X, Y, Z, R1, R7 and n are defined herein. The compounds of Formula (I) are M1 receptor positive allosteric modulators that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, including Alzheimer's disease, schizophrenia, pain and sleep disorders. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, and to methods of using the compounds of Formula (I) in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中Q、X、Y、Z、R1、R7和n在此处被定义。式(I)的化合物是M1受体正向变构调节剂，在治疗涉及M1受体的疾病中具有用途，包括阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛和睡眠障碍。该发明还涉及包括式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物，以及使用式(I)化合物治疗由M1受体介导的疾病的方法。
• [EN] ARYL METHYL BENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 D'ARYLMÉTHYLBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010059773A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention is directed to benzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的苯并喹噁唑啉酮化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] AMINOBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 À BASE D'AMINOBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011084371A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention is directed to aminobenzoquinazolinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的氨基苯并喹唑醌酮化合物，其为M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等方面有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 DE DIHYDROBENZOQUINAZOLINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012047702A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention is directed to dihydrobenzoquinazilinone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的二氢苯并喹唑啉酮化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在治疗由M1受体介导的疾病中的用途。