3,4-dihydro-1,1-dimethyl-(E)-3-(phenylmethylene)-2(1H)-naphthalenone | 121044-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,4-dihydro-1,1-dimethyl-(E)-3-(phenylmethylene)-2(1H)-naphthalenone
• CAS: 121044-99-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: MXZSWHNGNARMES-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1,1-dimethyl-(E)-3-(phenylmethylene)-2(1H)-naphthalenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到3,4-dihydro-1,1-dimethyl-(E)-3-(phenylmethylene)-2(1H)-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂极性对光化学[1,3]σ位移的影响。实验证据支持突发性事件的发生

  摘要：

  提供了有关在无环烯烃中突然极化的进一步实验证据。结果表明，分子内光化学[1,3] -OH的转变为1所生成的产物的产率仅取决于所用溶剂的极性。可以通过偶极溶剂分子的重新取向极化来稳定在辐射1时形成的两性离子中间体，从而很好地解释该结果。除此之外，发现在C 3 -C 9的末端碳原子处的烷基被取代。1中被苯基取代基形成的环外双键导致发生光化学[1,3] -H移位。取代基在环外双键上的这种指导作用可以在突然极化模型的基础上很好地解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86197-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-3,4-二氢萘-2(1H)-酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到3,4-dihydro-1,1-dimethyl-(E)-3-(phenylmethylene)-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂极性对光化学[1,3]σ位移的影响。实验证据支持突发性事件的发生

  摘要：

  提供了有关在无环烯烃中突然极化的进一步实验证据。结果表明，分子内光化学[1,3] -OH的转变为1所生成的产物的产率仅取决于所用溶剂的极性。可以通过偶极溶剂分子的重新取向极化来稳定在辐射1时形成的两性离子中间体，从而很好地解释该结果。除此之外，发现在C 3 -C 9的末端碳原子处的烷基被取代。1中被苯基取代基形成的环外双键导致发生光化学[1,3] -H移位。取代基在环外双键上的这种指导作用可以在突然极化模型的基础上很好地解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86197-4