Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 82002-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-hexadecoxy-2-hydroxypropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 82002-22-0
• 化学式: C₃₃H₅₈O₁₂
• 分子量: 646.816
• InChiKey: HIEXUNMPPJRDHW-MICNKTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以77%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hexadecyloxy-2-oxo-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成糖基甘油酯的新方法——1-烷氧基-3-羟基丙酮糖苷的立体选择性还原——

  摘要：

  1-十六烷氧基-3-羟基丙酮的糖苷由1-卤糖和1-O-十六烷基-2-O-苄基甘油制备。通过使用 L-Selectride 进行立体选择性还原，将糖苷转化为相应的醇，即合成糖基甘油酯的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.433
• 作为产物：
  描述：

  鲛肝醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-(3-hexadecyloxy-2-hydroxy-propoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成糖基甘油酯的新方法——1-烷氧基-3-羟基丙酮糖苷的立体选择性还原——

  摘要：

  1-十六烷氧基-3-羟基丙酮的糖苷由1-卤糖和1-O-十六烷基-2-O-苄基甘油制备。通过使用 L-Selectride 进行立体选择性还原，将糖苷转化为相应的醇，即合成糖基甘油酯的前体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.433

文献信息

• JPS58148893A
  申请人：——

  公开号：JPS58148893A

  公开（公告）日：1983-09-05