2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate-d3 | 1130148-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate-d3
• CAS: 1130148-02-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 189.302
• InChiKey: IKQWABMHZKGCLX-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸-D3 、 1-(三甲基甲硅烷基甲基)环丙基甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate-d3 、 3-trimethylsilyl-2-(methylsulphonyloxymethyl)prop-1-ene 、 亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基碳正离子稳定化的系统抑制

  摘要：

  1-（三甲基甲硅烷基甲基）环丙基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解产生开环产物以及亚甲基环丙烷。由于β-三甲基甲硅烷基而引起的速率提高是约10 6。β-甲硅烷基对中间阳离子的大的稳定作用（可能导致速率提高高达10 12）已被抑制。B3LYP / 6-31G *计算研究表明，碳正离子稳定能为16.6 kcal / mol。1-苯基-2-三甲基甲硅烷基环丙基氯的溶剂分解速率提高了10 3 -10 4倍。由于β-甲硅烷基的稳定度不大（计算得出的稳定能为12 kcal / mol），因此中间环丙基阳离子会发生大量开环。β-三甲基甲硅烷基基团不会显着提高2-三甲基甲硅烷基苯并环丁基衍生物的溶剂分解速率。出于抗芳香性考虑（当R = Ph时，计算的稳定能为3.7 kcal / mol），已有效消除了溶液中生成的苯并环丁烯基碳正离子的β-甲硅烷基稳定作用。虽然计算研究与溶剂分解速率研究平行，但它

  DOI：

  10.1021/jo802722z