E-(2R,3S)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-3-(4-phenylbutyl)aziridine-2-carboxylate | 936832-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-(2R,3S)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-3-(4-phenylbutyl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-phenylbutyl)aziridine-2-carboxylate
• CAS: 936832-85-8
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₄S
• 分子量: 421.945
• InChiKey: PVWJPRGEWVPORI-XTIMDYPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(2R,3S)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-3-(4-phenylbutyl)aziridine-2-carboxylate 在 镍 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到methyl (2S,3S)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-3-(4-phenylbutyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2H-叠氮基3-羧酸盐的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2-氯氮丙啶-2-羧酸甲酯的脱氯化氢反应生成对映体纯的2-取代的2H-氮丙嗪3-羧酸酯的第一个实例，其与二烯进行aza Diels-Alder反应，以高收率得到双环和三环氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol070365p
• 作为产物：
  描述：

  (S_s,3S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-2,2-dichloro-3-amino-7-phenylheptanoate 在 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 E-(2R,3S)-(-)-methyl N-(p-toluenesulfonyl)-2-chloro-3-(4-phenylbutyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2H-叠氮基3-羧酸盐的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 2-氯氮丙啶-2-羧酸甲酯的脱氯化氢反应生成对映体纯的2-取代的2H-氮丙嗪3-羧酸酯的第一个实例，其与二烯进行aza Diels-Alder反应，以高收率得到双环和三环氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ol070365p

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine 3-Carboxylates
  作者：Franklin A. Davis、Jianghe Deng

  DOI：10.1021/ol070365p

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Dehydrochlorination of methyl 2-chloroaziridine 2-carboxylates generates the first examples of enantiopure 2-substituted 2H-azirine 3-carboxylates which undergo the aza Diels-Alder reaction with dienes to give bicyclic and tricyclic aziridines in good yields.

  [反应：见正文] 2-氯氮丙啶-2-羧酸甲酯的脱氯化氢反应生成对映体纯的2-取代的2H-氮丙嗪3-羧酸酯的第一个实例，其与二烯进行aza Diels-Alder反应，以高收率得到双环和三环氮丙啶。