(2S)-2-amino-3-methoxy-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]propanamide | 1309885-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-methoxy-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]propanamide
• CAS: 1309885-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₇N₅O₂
• 分子量: 309.412
• InChiKey: SIDCNFAPQVUMGB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-methoxy-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]propanamide 、 3,5-二氟苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-3-methoxy-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-methoxy-1-[[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-amino-3-methoxy-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117