(2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,2,3-triol | 503473-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2,3-triol
• CAS: 503473-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: FOURMKCOGSVCSD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,2,3-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-C-甲基-L-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-和(R,R)-2-甲基苏糖醇的不对称合成

  摘要：

  (S,S)-和(R,R)-2-甲基苏糖醇的不对称合成是从2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one的SAMP或RAMP腙开始进行的。该协议涉及对映选择性α-烷基化作为关键步骤。第二个立体中心是通过亲核 1,2-加成或非对映选择性环氧化以双（乙酰丙酮）氧钒 (IV) [VO(acac) 2 ] 作为催化剂安装的。以优异的非对映体和对映体过量（≥98% de，98% ee）和良好的总产率（40-61%）获得了标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965967
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-5-methylene-1,3-dioxane 在 bis(acetylacetonato)oxovanadium(IV) 咪唑 、 4-Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (2S,3S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-和(R,R)-2-甲基苏糖醇的不对称合成

  摘要：

  (S,S)-和(R,R)-2-甲基苏糖醇的不对称合成是从2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one的SAMP或RAMP腙开始进行的。该协议涉及对映选择性α-烷基化作为关键步骤。第二个立体中心是通过亲核 1,2-加成或非对映选择性环氧化以双（乙酰丙酮）氧钒 (IV) [VO(acac) 2 ] 作为催化剂安装的。以优异的非对映体和对映体过量（≥98% de，98% ee）和良好的总产率（40-61%）获得了标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965967

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shinji Harada、Shigemitsu Okada、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028926p

  日期：2003.2.1

  are described. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complex was developed and successfully applied to direct catalytic asymmetric aldol reactions of hydroxyketones. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was initially developed, which efficiently promoted the direct aldol reaction of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (7d). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of Et(2)Zn, we obtained 1,2-dihydroxyketones

  描述了我们新开发的具有不对称锌络合物作为II类含锌醛缩酶模拟物的催化剂的全部细节。Et（2）Zn /（S，S）-联-BINOL复合物被开发并成功地用于直接催化羟基酮的不对称羟醛羟醛反应。最初开发了Et（2）Zn /（S，S）-linked-BINOL 1 = 2/1系统，该系统有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接羟醛反应（7d）。使用1 mol％的（S，S）-连接的BINOL 1和2 mol％的Et（2）Zn，我们以高收率（最高95％），良好的非对映异构体比例（1,2-二羟基酮）选择性合成。高达97/3）和出色的对映体过量（高达99％）。Et（2）Zn /（S，S）-联苯酚1的机理研究，包括X射线分析，NMR分析，冷喷雾电离质谱（CSI-MS）分析和动力学研究，提供了对活性低聚物Zn /（S，S）-连接的BINOL 1 /酮7d活性物种的新见解。在机理研究的基础上，开发了具有分子筛3A（MS
• Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)- and (<i>R</i>,<i>R</i>)-2-Methylthreitol
  作者：Dieter Enders、Evelyn Peiffer、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2007-965967

  日期：2007.4

  The asymmetric synthesis of ( S, S)- and ( R, R)-2-methylthreitol was carried out, starting from the SAMP or RAMP hydrazone of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one. The protocol involves an enantioselective α-alkylation as a key step. The second stereogenic center was installed by either nucleophilic 1,2-addition or diastereo-selective epoxidation with bis(acetylacetonato)oxovanadium(IV) [VO(acac) 2 ] as

  (S,S)-和(R,R)-2-甲基苏糖醇的不对称合成是从2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one的SAMP或RAMP腙开始进行的。该协议涉及对映选择性α-烷基化作为关键步骤。第二个立体中心是通过亲核 1,2-加成或非对映选择性环氧化以双（乙酰丙酮）氧钒 (IV) [VO(acac) 2 ] 作为催化剂安装的。以优异的非对映体和对映体过量（≥98% de，98% ee）和良好的总产率（40-61%）获得了标题化合物。