N-(Propyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide | 59224-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Propyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-propoxyethyl)pyridinium bromide；(propoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide；propyl 2-pyridin-1-ium-1-ylacetate;bromide
• CAS: 59224-28-1
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄NO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: HQTSUMAWXJVASN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟吡啶 、 N-(Propyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 sodium hydride 作用下， 生成 Pyridinium n-propyloxycarbonyl(2,3,5,6-tetrafluoro-4-pyridyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  氮的碳氟化合物衍生物。第19部分。某些吡啶鎓（四氟-4-吡啶基）-甲基化物的合成和质谱分析

  摘要：

  九个新的吡啶鎓methylides已经通过S合成Ñ从五氟4-氟吡啶鎓phenacylide的氩位移[→PY + C̄（COPH）C 5 ˚F 4 N-4]和一系列吡啶鎓alkoxycarbonylmethylides的[→PY +  C̄（CO 2 R）C 5 F 4 N-4，R = Me，Et，Pr n，Pr i，CH 2 CCl 3，CH 2 CF 3，CH 2 Ph，CH 2 CH 2Ph]。已经对烷氧基羰基化合物的质谱碎裂模式进行了详细分析。还获得了由吡啶鎓乙氧基羰基甲基化物和3-氯四氟吡啶或八氟甲苯合成的吡啶鎓甲基化物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82244-7
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 溴乙酸丙酯 以82%的产率得到N-(Propyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  氮的碳氟化合物衍生物。第19部分。某些吡啶鎓（四氟-4-吡啶基）-甲基化物的合成和质谱分析

  摘要：

  九个新的吡啶鎓methylides已经通过S合成Ñ从五氟4-氟吡啶鎓phenacylide的氩位移[→PY + C̄（COPH）C 5 ˚F 4 N-4]和一系列吡啶鎓alkoxycarbonylmethylides的[→PY +  C̄（CO 2 R）C 5 F 4 N-4，R = Me，Et，Pr n，Pr i，CH 2 CCl 3，CH 2 CF 3，CH 2 Ph，CH 2 CH 2Ph]。已经对烷氧基羰基化合物的质谱碎裂模式进行了详细分析。还获得了由吡啶鎓乙氧基羰基甲基化物和3-氯四氟吡啶或八氟甲苯合成的吡啶鎓甲基化物的光谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82244-7

文献信息

• Synthesis, Characterization and Cytotoxic Investigations of Novel C3-Dihydrofuran Substituted 1H-benzo[g]chromene-2,5,10-triones besides Antimicrobial study
  作者：Venkata Swamy Tangeti、D. Vasundhara、M. Naresh Kumar、Himabindu Mylapalli、Kaja Srinivas Pavan Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20209

  日期：——

  A series of novel C3-dihydrofuran substituted 1H-benzo[g]chromene-2,5,10-triones were synthesized and characterized by spectral analysis. The target molecules were screened for their antimicrobial and anticancer activities and structure and activity relationship (SAR) was investigated. Structure and activity relationship studies revealed that the compounds 6p, 6q, 6s, 6t were found to be more active in antimicrobial screening. Antiproliferative properties were evaluated against human cancer cell lines, namely, laryngeal carcinoma (Hep2), lung adenocarcinoma (A549) and cervical cancer (HeLa). The best among them, C3-dihydrofuran substituted 1H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione with methoxy group substitution at ring A and B were selected for further structure activity relationship. Among the derivatives, (2S,3S)-propyl-4-acetyl-5-(7,9-dimethoxy-2,5,10-trioxo-5,10-dihydro-2H-benzo[g]chromen-3-yl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate (6t) showed most potent cytotoxic activity against all the three cancer cell lines. Toxicity studies revealed that dihydrofuran substituted 1H-benzo[g] chromene-2,5,10-triones (6a-t) are specifically target the cancer cell lines.

  合成了一系列新型C3-二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮，并通过光谱分析对其进行了表征。针对这些靶分子进行了抗微生物和抗癌活性的筛选，并研究了其结构与活性关系（SAR）。结构与活性关系研究显示，化合物6p、6q、6s、6t在抗微生物筛选中表现更为活跃。抗增殖特性则针对人类癌细胞系进行评估，包括喉癌（Hep2）、肺腺癌（A549）和宫颈癌（HeLa）。在这些化合物中，C3-二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮A和B环上有甲氧基取代的化合物被选为进一步的结构活性关系研究。在这些衍生物中，(2S,3S)-丙基-4-乙酰基-5-(7,9-二甲氧基-2,5,10-三氧-5,10-二氢-2H-苯并[g]色烯-3-基)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-2,3-二氢呋喃-2-羧酸酯（6t）对所有三种癌细胞系表现出最强的细胞毒活性。毒性研究表明，二氢呋喃取代的1H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮（6a-t）特异性靶向癌细胞系。
• Synthesis of C3-dihydrofuran substituted coumarins via multicomponent approach
  作者：Venkata Swamy Tangeti、Ramesh Varma K.、G. V. Siva Prasad、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1080/00397911.2016.1159696

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT An efficient method was developed for the synthesis of dihydrofuran substituted coumarin from a one-pot, four-component reaction of 2-hydroxy aromatic aldehydes, 6-methyl, 4-hydroxy pyranone, aromatic aldehyde, and pyridinium ylide in the presence of tri-ethylamine under microwave irradiation. The reaction proceeds under solvent-free conditions to afford C3-dihydrofuran substituted coumarin

  摘要 开发了一种有效的合成二氢呋喃取代香豆素的方法，由 2-羟基芳香醛、6-甲基、4-羟基吡喃酮、芳香醛和吡啶鎓叶立德在三元乙醚存在下进行一锅四组分反应。 -乙胺在微波辐射下。该反应在无溶剂条件下进行，以非对映选择性方式以良好的产率（71-89%）得到 C3-二氢呋喃取代的香豆素。图形概要
• KONDRATENKO G. P.; GEONYA N. I.; PERELMAN L. A.; LITVINENKO L. M., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 2, 68-71
  作者：KONDRATENKO G. P.、 GEONYA N. I.、 PERELMAN L. A.、 LITVINENKO L. M.

  DOI：——

  日期：——