(2R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 186759-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (2R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 186759-67-1
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄Si
• 分子量: 343.539
• InChiKey: XLYGUCCEOABSEB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-2-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 5A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2R,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497

文献信息

• A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1997-1497

  日期：1997.1

  A flexible synthesis of azasugars and homoazasugars from vinyl glycine methyl ester is described. The syntheses, which are based on ring closing olefin metathesis steps and stereocontrolled functionalizations of the formed double bonds, offer a broad variability of functionalization and stereochemistry of the products.

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。