5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-3-O-trans-cinnamyl-L-ascorbic acid | 790702-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-3-O-trans-cinnamyl-L-ascorbic acid
• 英文别名: 5,6-O-isopropylidene-3-O-trans-cinnamyl-2-O-acetyl-L-ascorbic acid；[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-3-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]-2H-furan-4-yl] acetate
• CAS: 790702-24-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: RMJGXLCEHFTEFB-UIOUNXJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-3-O-trans-cinnamyl-L-ascorbic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid (3R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-dioxo-3-(1-phenyl-allyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 5,6-O-isopropylidene-3-keto-2-O-acetyl-2-(1-phenyl-1-prop-2-enyl)-L-galactono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从抗坏血酸到C2和C3取代的Gulono-γ-内酯衍生物的简便方法

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法从1-抗坏血酸开始获得未知的手性C2-和C3官能化的aldono-1,4-内酯衍生物，这对合成各种用于结构活性研究的药理活性剂具有价值的方法。该方法的实用性通过合成一系列的5，6 - O-异亚丙基-2-烯丙基-3-酮基-1-半乳糖-γ-内酯和5，6 - O-异亚丙基-3-烯丙基-来证明。 2-酮升使用相应的3-的热克莱森重排-galactono-γ内酯衍生物ø -和2- ö 5,6-的烯丙基衍生物ö异亚丙基升-抗坏血酸，然后立体定向还原为相应的醇。合成步骤被证明是有效的和对映体特异性的，并且它们以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo0508550
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-L-ascorbic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到5,6-O-isopropylidene-2-O-acetyl-3-O-trans-cinnamyl-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  5，6- O-异丙基-1-抗坏血酸的选择性和直接2- O-烷基化的合理方法

  摘要：

  1-抗坏血酸是一种广泛的自由基清除剂，广泛分布在需氧生物中，在保护细胞成分免受自由基和氧化剂的氧化损伤中起着核心作用。它也可作为生理还原剂，用于儿茶酚胺神经递质，酰胺化肽激素和胶原生物合成途径中的关键酶促转化。已显示1-抗坏血酸的简单衍生物具有抗氧化剂，抗肿瘤和免疫刺激活性。l的抗氧化和氧化还原特性-抗坏血酸与分子的富含电子的2,3-烯二醇部分紧密相关，因此，2-和3-OH基团的选择性官能化对于详细的结构活性研究至关重要。5-和6-OH-保护的抗坏血酸与亲电子试剂的反应由于C-3-OH的高亲核性，仅在温和的碱性条件下产生相应的3- O-烷基化产物。基于密度泛函理论（B3LYP）电子密度计算，我们设计了一种新颖的通用方法来对抗坏血酸的2-OH基团进行直接烷基化，具有完全的区域选择性和化学选择性。我们还对两个互补的2 - O-乙酰-3- O进行了完整的光谱分析-烷基-和2 - O-烷基-3-

  DOI：

  10.1021/jo049319i