3-[5-(1-Hydroxyhexa-2,4-diynyl)furan-2-yl]propyl acetate | 215169-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[5-(1-Hydroxyhexa-2,4-diynyl)furan-2-yl]propyl acetate
• CAS: 215169-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: QQEMLMGPMLUGJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(1-Hydroxyhexa-2,4-diynyl)furan-2-yl]propyl acetate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-[5-(3-Hydroxypropyl)furan-2-yl]hexa-2,4-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  天然反喂食化合物同好素及其类似物的螺酮-烯醇醚合成的直接合成方法

  摘要：

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00732-7
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[5-(1-Hydroxyhexa-2,4-diynyl)furan-2-yl]propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  天然反喂食化合物同好素及其类似物的螺酮-烯醇醚合成的直接合成方法

  摘要：

  Tonghaosu 1是一种从Athemdeae部落的几种植物中发现的天然产物，是具有烯二炔侧链的[4.4]螺酮，显示出有趣的昆虫拒食活性。在本文中，描述了用于合成1、2及其螺缩酮-烯醇醚衍生物的通用且方便的合成方法。因此，用正丁基锂和不饱和醛处理由糠醛制得的3-（2'-呋喃基）-丙烷-1-醇7a或4-（2'-呋喃基）-丁-1-醇7b，得到二醇5。二醇5还可从5-（3-乙酰氧基丙基）-2-呋喃甲醛或5-（4-乙酰氧基丁基）-2-呋喃醛和炔基锂获得。通过用酸仔细处理5或7，发生脱水环化反应，以中等至极好的收率得到所需的螺酮基-烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00732-7