2-(6-bromopyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-benzimidazole | 760212-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(6-bromopyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(6-bromopyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-benzoimidazole；1-phenyl-2-(6-bromopyridin-2-yl)-benzoimidazole；2-(6-bromopyridyl-2-yl)-1-phenyl-1H-benzimidazole；2-(6-Bromopyridin-2-yl)-1-phenylbenzimidazole
• CAS: 760212-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: XDAUNIBOJKWDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromopyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-benzimidazole 、 Pd(CH₂CMe₂C₆H₄)(COD) 以 苯 为溶剂， 生成 2-[6-[2-(2-methanidylpropan-2-yl)phenyl]pyridin-2-yl]-1-phenylbenzimidazole;palladium(2+);bromide
  参考文献：
  名称：

  New seven membered palladacycles: C–Br bond activation of 2-bromo-pyridine derivative by Pd(II)

  摘要：

  C–Br键的活化随后进行2-溴吡啶基团的C–C偶联反应，反应物为[1-苯基-2-(6-溴吡啶-2-基)苯并咪唑]，催化剂为Pd(CH2CMe2-o-C6H4)(η4-COD)。获得了两个新的七元钯环。结合实验和理论的DFT研究阐明了该反应的机制。

  DOI：

  10.1039/c1dt11451d
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2'-(N-phenylamino)-picoline anilide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(6-bromopyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same

  摘要：

  公开号：

  EP1602648B1

文献信息

• A novel coordination mode of κ¹-N-Br-pyridylbenz-(imida, oxa or othia)-zole to Pt(<scp>ii</scp>): synthesis, characterization, electrochemical and structural analysis
  作者：Juan Nicasio-Collazo、Gonzalo Ramírez-García、Marcos Flores-Álamo、Silvia Gutiérrez-Granados、Juan M. Peralta-Hernández、José Luis Maldonado、J. Oscar C. Jimenez-Halla、Oracio Serrano

  DOI：10.1039/c9ra01856e

  日期：——

  complexes with formula [trans-Pt(Br-PyBenz-X)(Cl)2(DMSO)] (1–3) having Br-pyridylbenz-(imida, oxa or othia)-zole (L1–3) derivatives as potential bidentate ligands, under an unusual κ1-N-coordination mode are reported. All compounds were obtained straightforwardly via reaction of corresponding LPB1–3 and [Pt(Cl)2(DMSO)2] (DMSO = dimethyl sulfoxide), at 100 °C in acetonitrile, respectively. 1–3 complexes

  在此，三个新的 Pt( II ) 配合物具有分子式 [ trans -Pt(Br-PyBenz-X)(Cl) 2 (DMSO)] ( 1-3 )，其具有 Br-吡啶基苯-(酰亚胺、氧杂或噻吩)-唑 ( L 1-3 ) 衍生物作为潜在的二齿配体，在不寻常的 κ 1 -N-配位模式下被报道。所有化合物均通过相应的L PB1-3和 [Pt(Cl) 2 (DMSO) 2 ] (DMSO = 二甲基亚砜) 在 100 °C 下分别在乙腈中反应直接获得。1-3通过分析和光谱数据表征配合物：熔点、FT-IR、拉曼、UV/Vis 和 NMR 实验。循环伏安法研究表明，配合物2和3在 -0.50 和 -0.51 V 处发生不可逆的双电子过程，这归因于 Pt( II )/Pt( IV ) 对。配合物2的晶体结构通过单晶 X 射线衍射阐明，其中铂原子呈现方形平面几何形状，其中L PB2通过N-κ 1采用不寻常的单配位模式-苯并恶唑环。根据