(R,Z)-6-phenylhex-2-ene-1,4-diol | 1169707-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,Z)-6-phenylhex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z,4R)-6-phenylhex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1169707-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DJELVQLZYIZCDZ-KMSCOEIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-6-phenylhex-2-ene-1,4-diol 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-hydroxy-4-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性二硼化反应 1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化

  摘要：

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja809610h
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z,3R)-1-phenyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-4-en-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R,Z)-6-phenylhex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性二硼化反应 1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化

  摘要：

  1,3-二烯的不对称 1,4-二羟基化和其他转化是由 Pt 催化的对映选择性添加双 (频哪醇) 二硼 (B(2)(pin)(2)) 到共轭二烯引发的。本通讯中报道的研究表明，环状和非环状底物都将参与该反应；然而，不能采用 S-顺式构象的二烯是不反应的。对于大多数底物，1,4-加成是主要途径。除了氧化为衍生的 2-丁烯-1,4-二醇之外，还描述了与中间体双（硼酸酯）酯的立体选择性羰基烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ja809610h