1-(o-bromophenyl)cyclohexanol | 255837-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-bromophenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)cyclohexanol；1-(2-Bromophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 255837-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: IYKXLFAJLQNFHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-bromophenyl)cyclohexanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-溴-2-环己基苯
  参考文献：
  名称：

  Simple, Efficient Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates

  摘要：

  Palladium complexes supported by (o-biphenyl)P(t-Bu)(2) (3) or (o-biphenyl)PCy2 (4) are efficient catalysts for the catalytic amination of a wide variety of aryl halides and triflates. Use of ligand 3 allows for the room-temperature catalytic amination of many aryl chloride, bromide, and triflate substrates, while ligand 4 is effective for the amination of functionalized substrates or reactions of acyclic secondary amines. The catalysts perform well for a large number of different substrate combinations at 80-110 degrees C, including chloropyridines and functionalized aryl halides and triflates using 0.5-1.0 mol % Pd; some reactions proceed efficiently at low catalyst levels (0.05 mol % Pd). These ligands are effective for almost all substrate combinations that have been previously reported with various other ligands, and they represent the most generally effective catalyst system reported to date. Ligands 3 and 4 are air-stable, crystalline solids that are commercially available. Their effectiveness is believed to be due to a combination of steric and electronic properties that promote oxidative addition, Pd-N bond formation, and reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/jo991699y
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 1,2-二溴苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以4.03 g的产率得到1-(o-bromophenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  用于多元醇的位点选择性改性的苯并恶唑硼烷催化剂

  摘要：

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901749

文献信息

• Generation of Bromophenyllithium Reagents from Dibromobenzenes and Addition to Carbonyl and Nitrile Electrophiles
  作者：Stéphane Caron、Nga M. Do

  DOI：10.1055/s-2004-825611

  日期：——

  An evaluation of the mono-lithiation of all three regio-isomers of dibromobenzene using n-butylithium was performed. The resulting aryllithium reagents were added to electrophiles such as ketones, aldehydes, nitriles and amides to afford the desired ­benzylic alcohols or ketones.

  使用正丁基锂对二溴苯的三种区域异构体进行单锂化反应的评估已经完成。生成的芳基锂试剂与酮、醛、腈和酰胺等亲电试剂反应，得到所需苄醇或酮。
• The vinylogous Catellani reaction: a combined computational and experimental study
  作者：Y. Yamamoto、T. Murayama、J. Jiang、T. Yasui、M. Shibuya

  DOI：10.1039/c7sc04265e

  日期：——

  In the presence of 5 mol% Pd(OAc)2, 1 equiv. of norbornene, and K2CO3, the reaction of 4-iodo-2-quinolones with tertiary o-bromobenzylic alcohols produced the desired benzopyran-fused 2-quinolones in moderate to high yields. A Catellani-type mechanism involving vinylic C–H cleavage is proposed based on the results of control experiments and density functional theory calculations.

  在5mol％Pd（OAc）2的存在下，1当量。降冰片烯和K 2 CO 3的作用下，4-碘-2-喹诺酮与叔邻溴苄醇的反应以中等至高产率产生了所需的苯并吡喃稠合的2-喹诺酮。基于控制实验和密度泛函理论计算的结果，提出了一种涉及乙烯基C–H裂解的Catellani型机理。
• Ligands for Metals and Improved Metal-Catalyzed Processes Based Thereon
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20080033171A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及新型过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合底物的范围，反应条件和效率。
• 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN114685454A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该有机化合物具有式(1)或(2)所示结构，将其用于有机电子器件中的发光层，可提高电致发光效率，并延长器件的寿命。
• 一种铁催化氧化环叔醇开环丙烯酸酯化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN115925544A

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种铁催化氧化环叔醇开环丙烯酸酯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以(E)‑3‑苯磺酰基丙烯酸甲酯为试剂，1‑芳基环叔醇为开环底物、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸及其衍生物为配体，催化氧化环叔醇的C‑C单键断裂开环丙烯酸酯化反应，生成远端丙烯酸酯类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；反应条件温和、选择性高；非张力的环叔醇反应好；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；实现高效远端官能团化策略来合成丙烯酸酯类化合物。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以达到82％。