methyl (2S)-2-[[6-[[[(1S)-1-benzyl-2-methoxy-2-oxoethyl]carbamoyl]amino]hexylcarbamoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 69500-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[6-[[[(1S)-1-benzyl-2-methoxy-2-oxoethyl]carbamoyl]amino]hexylcarbamoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2S,15S)-Dimethyl 2,15-dibenzyl-4,13-dioxo-3,5,12,14-tetraazahexadecane-1,16-dioate；methyl (2S)-2-[6-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoylamino]hexylcarbamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 69500-44-3
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 526.633
• InChiKey: SHHHOVQXRCUQIL-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 1,6-己二异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以92.3%的产率得到methyl (2S)-2-[[6-[[[(1S)-1-benzyl-2-methoxy-2-oxoethyl]carbamoyl]amino]hexylcarbamoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于混合对映体的超分子凝胶的增强的机械强度和热强度

  摘要：

  混合基于对映异构体的超分子凝胶会导致凝胶纤维在分子水平上发生重新排列，从而产生更有利的堆积和可调性。合成了带有苯丙氨酸甲酯的外消旋和对映纯形式的双脲化合物。与对映异构体相比，对映纯和外消旋化合物均可在多种溶剂中形成凝胶，而外消旋体（1-rac）形成更强的凝胶网络。等摩尔的对映体（1R和1S）混合得到的凝胶（1R + 1S）。）与对映异构体和外消旋体凝胶相比，显示出增强的机械和热稳定性。通过圆二色性和旋光度测量分析了这些化合物中手性的保留。对扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）图像的分析表明，混合凝胶中的网络是对映异构体和外消旋纤维的组合，固态NMR进一步支持了该网络。通过固态NMR光谱对干凝胶中的填充物进行分析，以及在SEM和AFM图像中存在扭曲带状形态，证实了混合凝胶中同时存在自分选和共组装的纤维。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b02729

文献信息

• Blending Gelators to Tune Gel Structure and Probe Anion‐Induced Disassembly
  作者：Jonathan A. Foster、Robert M. Edkins、Gary J. Cameron、Neil Colgin、Katharina Fucke、Sam Ridgeway、Andrew G. Crawford、Todd B. Marder、Andrew Beeby、Steven L. Cobb、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1002/chem.201303153

  日期：2014.1.3

  1) the gels formed separate, orthogonal networks maintaining their own packing and morphology, 2) the gels blended together into a single network, either adopting the packing and morphology of one gelator, or 3) a new structure not seen for either of the gelators individually was created. The strong binding of the urea functionalities to anions was exploited as a means of breaking down the gel structure

  混合不同的低分子量胶凝剂 (LMWG) 提供了一种便捷的途径来调节凝胶的特性并结合荧光等功能。据报道，混合了一系列具有共同双脲基序的胶凝剂，并用不同的氨基酸衍生端基和不同长度的亚烷基间隔基进行功能化。包含 1- 和 2-芘基部分的荧光胶凝剂提供了混合系统的探针以及来自粉末衍射和电子显微镜的结构和形态数据。各个胶凝剂的表征表明，尽管保留了预期的 α-脲带基序，但胶凝特性、分子堆积、纤维形态和流变行为存在相当大的变化。胶凝剂的混合揭示了以下示例：1) 凝胶形成独立的正交网络，保持其自身的堆积和形态，2) 凝胶混合在一起形成单一网络，采用一种胶凝剂的堆积和形态，或 3)创建了单独的凝胶器中未见的新结构。尿素官能团与阴离子的强结合被用作破坏凝胶结构的手段，并且荧光凝胶混合物的使用为阴离子介导的凝胶溶解提供了新的见解。