(E)-4-<3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyloxy>but-3-en-2-one | 132247-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-<3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyloxy>but-3-en-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-oxobut-1-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132247-58-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀Si
• 分子量: 488.607
• InChiKey: KGHXUPCMEQYBQC-VQVBLWIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-<3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyloxy>but-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1S,2S,3R)-5-(t-butyldimethylsiloxy)-N-phenyl-3-<3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyloxy>cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels–Alder反应。第5部分。糖取代基对（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-（D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3-二烯的非对映活性的影响

  摘要：

  1- [3'，4'，6'-tn-O-乙酰基-2'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1- [2，'，3'，4'-三-O-乙酰基-6'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1-（3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α- D（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-diene的1-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基-α - D-吡喃吡喃糖基氧基）衍生物和即（6d - g）及其β-端异构体，即（11c - f），已制备，并评估了它们对N-苯基马来酰亚胺的非对面反应性。而2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α-二烯（6d）给出了环加合物（9d）和（10d）的20:80混合物，其β-异头物即（11c）得到66:34环加合物（12c）和（13c）的混合物[具有（1 R，2 R，3 S）构型的主要环加合物]。6' - O-

  DOI：

  10.1039/p19900003113
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-Triacetyl-piperidino-N-D-glucopyranosid 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 3-丁炔-2-酮 生成 (E)-4-<3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosyloxy>but-3-en-2-one 、 (E)-4-<3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyloxy>but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称Diels–Alder反应。第5部分。糖取代基对（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-（D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）buta-1,3-二烯的非对映活性的影响

  摘要：

  1- [3'，4'，6'-tn-O-乙酰基-2'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1- [2，'，3'，4'-三-O-乙酰基-6'- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α- D-吡喃葡萄糖基氧基]，1-（3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α- D（E-）3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-diene的1-（2'，3'，4'-三-O-乙酰基-α - D-吡喃吡喃糖基氧基）衍生物和即（6d - g）及其β-端异构体，即（11c - f），已制备，并评估了它们对N-苯基马来酰亚胺的非对面反应性。而2' - O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-α-二烯（6d）给出了环加合物（9d）和（10d）的20:80混合物，其β-异头物即（11c）得到66:34环加合物（12c）和（13c）的混合物[具有（1 R，2 R，3 S）构型的主要环加合物]。6' - O-

  DOI：

  10.1039/p19900003113