(4S)-3-[(3S)-3-[[(2S)-1-chloro-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4,4,4-trifluorobutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 927681-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(3S)-3-[[(2S)-1-chloro-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4,4,4-trifluorobutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 927681-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₄ClF₃N₂O₃
• 分子量: 420.859
• InChiKey: UIBIDIZGTZRYTR-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(3S)-3-[[(2S)-1-chloro-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4,4,4-trifluorobutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[[(2S)-1-phenyl-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conjugated additions of amines and β-amino alcohols to trifluorocrotonic acid derivatives: synthesis of ψ[NHCH(CF3)]-retro-thiorphan

  摘要：

  The aza-Michael addition of amines and beta-amino-alcohols to trifluorocrotonic acid derivatives is described. The reactions occurred in good to excellent yields, but low stereocontrol. The title reaction has been used as a key step for the synthesis of trifluoroethylamine mimics of retro-thiorphan, which showed low inhibitory activity of NEP (constant inhibition at the molar level). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.124
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-propan-2-yl-3-[(3S)-4,4,4-trifluoro-3-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4S)-3-[(3S)-3-[[(2S)-1-chloro-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4,4,4-trifluorobutanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugated additions of amines and β-amino alcohols to trifluorocrotonic acid derivatives: synthesis of ψ[NHCH(CF3)]-retro-thiorphan

  摘要：

  The aza-Michael addition of amines and beta-amino-alcohols to trifluorocrotonic acid derivatives is described. The reactions occurred in good to excellent yields, but low stereocontrol. The title reaction has been used as a key step for the synthesis of trifluoroethylamine mimics of retro-thiorphan, which showed low inhibitory activity of NEP (constant inhibition at the molar level). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.124