6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-(2-thienylselenyl)-α-D-galactopyranose | 1258393-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-(2-thienylselenyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(thiophen-2-ylselanylmethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 1258393-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅SSe
• 分子量: 405.374
• InChiKey: JJVSHFROTPOOAS-FYGCWZCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-α-D-galactopyranose 、 di(2-thienyl) diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-(2-thienylselenyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-半乳糖的硒代碳水化合物的合成。

  摘要：

  从母体碳水化合物d-半乳糖开始，以简短而有效的方式描述了硒代-半乳糖吡喃糖苷的合成。所描述的方法允许合成小的化合物库，该化合物库在与硒连接的基团上具有许多结构变异。描述了具有芳基，炔丙基，烯丙基，酰基和烷基取代基的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.08.019

文献信息

• Synthesis of seleno-carbohydrates derived from d-galactose
  作者：Hugo C. Braga、Ana D. Wouters、Felipe B. Zerillo、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.019

  日期：2010.11

  The synthesis of seleno-galactopyranosides in a short and efficient manner is described, starting from the parent carbohydrate d-galactose. The approach described allows the synthesis of small libraries of compounds with a number of structural variations at the group attached to selenium. Compounds with aryl, propargyl, allyl, acyl, and alkyl substituents are described.

  从母体碳水化合物d-半乳糖开始，以简短而有效的方式描述了硒代-半乳糖吡喃糖苷的合成。所描述的方法允许合成小的化合物库，该化合物库在与硒连接的基团上具有许多结构变异。描述了具有芳基，炔丙基，烯丙基，酰基和烷基取代基的化合物。