5,6-diamino-2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline | 1254059-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-diamino-2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline
• 英文别名: 5,6-diamino-2,3-di(2-pyridyl)quinoxaline
• CAS: 1254059-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₆
• 分子量: 314.349
• InChiKey: NIZMRIYWYJBNJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 5,6-diamino-2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline 在 acetic acid 、 NaHCO₃ 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以43%的产率得到2-ferrocenyl-7,8-di(2-pyridyl)-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-based multichannel molecular chemosensors with high selectivity and sensitivity for Pb(ii) and Hg(ii) metal cations

  摘要：

  本文介绍了二茂铁-咪唑喹喔啉二元化合物 6 的合成、电化学、光学和阳离子传感特性。二元化合物 6a 在 CH3CN 溶液中对 Pb2+ 阳离子具有高选择性氧化还原、发色和荧光化学传感器分子的作用；氧化还原峰呈阳极移动（ΔE1/2 = 110 mV）；在吸收光谱中，λ = 463 nm 处出现了一个新的低能带；与该金属阳离子络合后，发射带发生了红移（Δλ = 31 nm），并出现了一个重要的螯合增强荧光因子（CHEF = 276）。二元化合物 6b 含有两个额外的吡啶环作为取代基，通过三个不同的途径显示了其感知 Hg2+ 阳离子的能力：氧化峰阳极偏移更高（ΔE1/2 = 300 mV），吸收光谱中出现了一个新的低能谱带，波长为 λ = 483 nm，发射带也发生了红移（Δλ = 28 nm），并出现了一个重要的螯合增强荧光因子（CHEF = 227）。其吸收光谱的变化伴随着从黄色到橙色的颜色变化，这使得它们有可能用于 "肉眼 "检测这些金属阳离子。线性扫描伏安法显示，Cu2+ 阳离子诱导了这两种二元化合物中二茂铁单元的氧化，并伴随着发射带的显著增加。

  DOI：

  10.1039/c0dt00450b
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)乙二酮 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-diamino-2,3-di-(2-pyridyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene-based multichannel molecular chemosensors with high selectivity and sensitivity for Pb(ii) and Hg(ii) metal cations

  摘要：

  本文介绍了二茂铁-咪唑喹喔啉二元化合物 6 的合成、电化学、光学和阳离子传感特性。二元化合物 6a 在 CH3CN 溶液中对 Pb2+ 阳离子具有高选择性氧化还原、发色和荧光化学传感器分子的作用；氧化还原峰呈阳极移动（ΔE1/2 = 110 mV）；在吸收光谱中，λ = 463 nm 处出现了一个新的低能带；与该金属阳离子络合后，发射带发生了红移（Δλ = 31 nm），并出现了一个重要的螯合增强荧光因子（CHEF = 276）。二元化合物 6b 含有两个额外的吡啶环作为取代基，通过三个不同的途径显示了其感知 Hg2+ 阳离子的能力：氧化峰阳极偏移更高（ΔE1/2 = 300 mV），吸收光谱中出现了一个新的低能谱带，波长为 λ = 483 nm，发射带也发生了红移（Δλ = 28 nm），并出现了一个重要的螯合增强荧光因子（CHEF = 227）。其吸收光谱的变化伴随着从黄色到橙色的颜色变化，这使得它们有可能用于 "肉眼 "检测这些金属阳离子。线性扫描伏安法显示，Cu2+ 阳离子诱导了这两种二元化合物中二茂铁单元的氧化，并伴随着发射带的显著增加。

  DOI：

  10.1039/c0dt00450b