2,7-dibromospiro(fluorene-9,6'-indeno[5,6-c]furan)-1',3'(5'H,7'H)-dione | 1260521-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromospiro(fluorene-9,6'-indeno[5,6-c]furan)-1',3'(5'H,7'H)-dione
• 英文别名: 2',7'-Dibromospiro[5,7-dihydrocyclopenta[f][2]benzofuran-6,9'-fluorene]-1,3-dione；2',7'-dibromospiro[5,7-dihydrocyclopenta[f][2]benzofuran-6,9'-fluorene]-1,3-dione
• CAS: 1260521-68-3
• 化学式: C₂₃H₁₂Br₂O₃
• 分子量: 496.154
• InChiKey: YAYDAQCQVDKKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromospiro(fluorene-9,6'-indeno[5,6-c]furan)-1',3'(5'H,7'H)-dione 在 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到{tetrakis[2',7'-dibromo-1,3-dihydrospiro(fluorene-9',2-indeno)]-[5,6-b:5',6'-g:5'',6''-l:5''',6'''-q]-5,10,15,20-tetraazaporphyrinato} zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Annelated Zn-Phthalocyanine: A Novel Building Block for Molecular Architecture?

  摘要：

  通过 [2+2+2] 乙炔环三聚反应的全新合成获得了一种芳香体系，从而得到了一种氟烯基螺环连接的邻苯二甲酸酐衍生物。其异常的刚性源自于正交连接的氟烯基部分，这一点通过单晶X射线分析得到了证实。该酐成功地作为前体用于合成一种新型的正交螺环连接的锌酞菁，具有作为分子架构核心的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258209
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-1',3'-dihydrospiro[fluorene-9,2'-indene]-5',6'-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 23.0h， 以93%的产率得到2,7-dibromospiro(fluorene-9,6'-indeno[5,6-c]furan)-1',3'(5'H,7'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Annelated Zn-Phthalocyanine: A Novel Building Block for Molecular Architecture?

  摘要：

  通过 [2+2+2] 乙炔环三聚反应的全新合成获得了一种芳香体系，从而得到了一种氟烯基螺环连接的邻苯二甲酸酐衍生物。其异常的刚性源自于正交连接的氟烯基部分，这一点通过单晶X射线分析得到了证实。该酐成功地作为前体用于合成一种新型的正交螺环连接的锌酞菁，具有作为分子架构核心的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258209

文献信息

• Spiro-Annelated Zn-Phthalocyanine: A Novel Building Block for Molecular Architecture?
  作者：Theo Schotten、Herwig Berthold、Joachim Thiem、Andrea Zaliani

  DOI：10.1055/s-0030-1258209

  日期：2010.10

  The de novo synthesis of an aromatic system via [2+2+2] alkyne cyclotrimerization provided access to a fluorenyl spiro-annelated­ phthalic anhydride derivative. Its exceptional rigidity - originating from the orthogonally attached fluorenyl moiety - was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The anhydride was used successfully as a precursor for the synthesis of a novel class of orthogonal spiro-annelated Zn-phthalocyanine, which has the potential to be used as a core for molecular architecture.

  通过 [2+2+2] 乙炔环三聚反应的全新合成获得了一种芳香体系，从而得到了一种氟烯基螺环连接的邻苯二甲酸酐衍生物。其异常的刚性源自于正交连接的氟烯基部分，这一点通过单晶X射线分析得到了证实。该酐成功地作为前体用于合成一种新型的正交螺环连接的锌酞菁，具有作为分子架构核心的潜力。