(2R,3S)-3-[(E)-hex-1-enyl]-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one | 1569091-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(E)-hex-1-enyl]-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1569091-08-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: RDIRMZSFPRSBNH-ZUWQMALMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-hex-1-enyl)-6-(4-methoxybenzylidene)tetrahydro-2H-pyran 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(2R,3S)-3-[(E)-hex-1-enyl]-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-C Rearrangement of Pyrans toward Functionalized Cyclohexanones

  摘要：

  Functionalized cyclohexanones are prepared from cyclic enol ethers via a Pd-catalyzed [1,3]-O-to-C rearrangement reaction. alpha-Arylketones are generated with excellent diastereocontrol when basic phosphine ligands are used. In contrast, a Lewis acid is required to promote the rearrangement of the alkyl-substituted enol ether systems.

  DOI：

  10.1021/ol102213s

文献信息

• Pd-Catalyzed kinetic resolution of cyclic enol ethers. An enantioselective route to functionalised pyrans
  作者：Jean-Olivier Zirimwabagabo、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c4cc00109e

  日期：——

  Functionalised cyclic enol ethers can be recovered with high levels of enantiocontrol after an asymmetric catalytic [1,3]-rearrangement reaction.

  通过不对称催化[1,3]-重排反应，可以高度控制环状烯醚的手性，并使其得到回收。
• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-C Rearrangement of Pyrans toward Functionalized Cyclohexanones
  作者：Julien C. R. Brioche、Thomas A. Barker、David J. Whatrup、Michael D. Barker、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol102213s

  日期：2010.11.5

  Functionalized cyclohexanones are prepared from cyclic enol ethers via a Pd-catalyzed [1,3]-O-to-C rearrangement reaction. alpha-Arylketones are generated with excellent diastereocontrol when basic phosphine ligands are used. In contrast, a Lewis acid is required to promote the rearrangement of the alkyl-substituted enol ether systems.