(S)-N,N-dibenzyl-2-fluoro-3-phenylpropan-1-amine | 1109281-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N,N-dibenzyl-2-fluoro-3-phenylpropan-1-amine
• 英文别名: (2S)-N,N-dibenzyl-2-fluoro-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 1109281-35-7
• 化学式: C₂₃H₂₄FN
• 分子量: 333.449
• InChiKey: QWGAYOMJABLCDE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(二苄基氨基)-3-苯基-1-丙醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N,N-dibenzyl-1-fluoro-3-phenylpropan-2-amine 、 (S)-N,N-dibenzyl-2-fluoro-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由β-氨基醇对映选择性合成β-氟胺：在LY503430合成中的应用

  摘要：

  N，N-二烷基-β-氨基醇通过使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）进行对映体和区域选择性重排，从而以优异的收率和过量的对映体得到旋光性β-氟胺。该重排用于LY503430的对映选择性合成，LY503430是帕金森氏病的潜在治疗剂。

  DOI：

  10.1021/ol1019579

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Fluoroamines from β-Amino Alcohols: Application to the Synthesis of LY503430
  作者：Béranger Duthion、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol1019579

  日期：2010.10.15

  N,N-Dialkyl-β-amino alcohols were enantiospecifically and regioselectively rearranged by using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) to give optically active β-fluoroamines in excellent yields and enantiomeric excesses. This rearrangement was applied to the enantioselective synthesis of LY503430, a potential therapeutic agent for Parkinson’s disease.

  N，N-二烷基-β-氨基醇通过使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）进行对映体和区域选择性重排，从而以优异的收率和过量的对映体得到旋光性β-氟胺。该重排用于LY503430的对映选择性合成，LY503430是帕金森氏病的潜在治疗剂。