N-[4-[N-(13)C-methyl-N-(4-tetrahydropyranyl)aminomethyl]-phenyl]-2-bromo-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8-carboxamide | 1189171-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-[N-(13)C-methyl-N-(4-tetrahydropyranyl)aminomethyl]-phenyl]-2-bromo-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8-carboxamide
• CAS: 1189171-72-9
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₂O₂
• 分子量: 470.41
• InChiKey: VRFMTGRZIWXMCK-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13)CH3-p-(B-pinacolboronyl)toluene 、 N-[4-[N-(13)C-methyl-N-(4-tetrahydropyranyl)aminomethyl]-phenyl]-2-bromo-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以36%的产率得到N-[4-[N-(13)C-methyl-N-(4-tetrahydropyranyl)aminomethyl]-phenyl]-2-(4-(13)C-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  的合成[19，35，36- 13 Ç 3 ]标记的TAK779作为分子探针

  摘要：

  N，N-二甲基ñ - [4 - [[[2-（4-甲基苯基）-6,7-二氢-5- ħ -benzocyclohepten -8-基]羰基]氨基]苄基]四氢-2 ħ -pyran- 4-氯化铵（TAK779）是一种有效的选择性非肽CCR5拮抗剂。为了使用位点特异性标记的形式作为分子探针，制备了在位置C19、35和36处含有13 C的TAK779 。使用可商购的[ 13 C]-甲基碘进行标记。从不含标记的碳的已知羧酸段开始，被标记的TAK779通过的连续联接构造[ 13 C] -标记的甲苯基硼酸通过Suzuki-Miyaura反应与[酯13C]标记的苯胺片段通过酰胺键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.026
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8-carboxylic acid chloride 、 4-[N-methyl-N-(tetrahydropyran-4-yl)aminomethyl]-aniline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29 mg的产率得到N-[4-[N-(13)C-methyl-N-(4-tetrahydropyranyl)aminomethyl]-phenyl]-2-bromo-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  的合成[19，35，36- 13 Ç 3 ]标记的TAK779作为分子探针

  摘要：

  N，N-二甲基ñ - [4 - [[[2-（4-甲基苯基）-6,7-二氢-5- ħ -benzocyclohepten -8-基]羰基]氨基]苄基]四氢-2 ħ -pyran- 4-氯化铵（TAK779）是一种有效的选择性非肽CCR5拮抗剂。为了使用位点特异性标记的形式作为分子探针，制备了在位置C19、35和36处含有13 C的TAK779 。使用可商购的[ 13 C]-甲基碘进行标记。从不含标记的碳的已知羧酸段开始，被标记的TAK779通过的连续联接构造[ 13 C] -标记的甲苯基硼酸通过Suzuki-Miyaura反应与[酯13C]标记的苯胺片段通过酰胺键的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.026