4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 | 51837-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-thiazole-2-ylamine
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxy-phenyl)thiazol-2-ylamine；4-(3,4-dimethoxyphenyl)-thiazol-2-ylamine；2-amino-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazole；4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine；4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-thiazol-2-ylamine；4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-thiazol-2-ylamin；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 51837-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01088726
• 分子量: 236.294
• InChiKey: QNLNRENPKAQTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺 在 溴 、 氨 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到bromo-4-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型咪唑噻唑硫化物和砜的合成、驱虫和抗炎活性

  摘要：

  一系列新型6-芳基-3-(3,4-二甲氧基-苯基)-2-苯硫基-咪唑并[2,1-b]-噻唑(5a-c)和6-芳基-2苯磺酰基-3-(3 ,4-二甲氧基-苯基)咪唑并[2,1-b]-噻唑(6a-c)已通过分析和光谱方法制备和表征。标题化合物5a-c和6a-c由4-(3,4二甲氧基-苯基)-5-苯硫基-噻唑-2-基胺(3)与5-苯磺酰基-4-(3,4-二甲氧基-苯基）噻唑2-基胺（4）与各种苯酰溴在无水乙醇中的溶液。筛选了这些新合成的化合物（5a-c 和 6a-c）的驱虫和抗炎活性，它们表现出更好的活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2337
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸一锅中通过C–B​​r，C–S和C–N键的形成从酮中合成2,4-二取代的噻唑：一种绿色方法

  摘要：

  已开发出一种改进的，更环保的方案，可通过一步一步从现成的酮类N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），C-Br，C-S和C-N键的形成中合成2,4-二取代的噻唑，在回流条件下，柠檬酸在乙醇和水（3：1）的混合物中由柠檬酸催化硫脲。该方法的优点是无需分离催泪性α-溴代酮，易于操作，反应曲线更干净，底物范围宽，无需色谱纯化和适合大规模合成。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700200

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• Synthesis, characterization, biological activity, and 3D-QSAR studies on some novel class of pyrrole derivatives as antitubercular agents
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Sheshagiri R. Dixit、Haresh H. Korat、Tejraj M. Aminabhavi、Aravind M. Badiger

  DOI：10.1007/s00044-013-0709-y

  日期：2014.3

  designed, synthesized, and their structures have been elucidated along with the evaluation of antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the microplate alamar blue assay method and antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli by broth micro-dilution assay method. Structural activity relationships and 3D-QSAR

  摘要设计，合成了一系列新的吡咯衍生物，并阐明了它们的结构，并使用微孔板阿拉玛蓝法评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌的抗菌活性，以及通过肉汤微稀释法测定的大肠杆菌。结构活性关系和3D-QSAR分析已通过拓扑异构体比较分子场分析（CoMFA）进行。使用42个训练集和8个活性化合物的测试集来开发显示交叉验证相关系数（q 2）为0.815，预测标准误差为0.36，非交叉验证相关系数（r 2）为0.973，六项估计的标准误差为0.14。 图形概要合成; 频谱和3D-QSAR研究；描述了一系列新颖的吡咯衍生物的抗细菌，抗结核和细胞毒性活性。
• An Improved Procedure for the Preparation of Alkyl<i>N</i>-(4-Aryl-2-thiazolyl)oxamates
  作者：Patrick Lesimple、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1991-26569

  日期：——

  2-Amino-4-arylthiazoles react cleanly with dialkyl oxalates in the presence of sodium alkoxides at room temperature to afford alkyl N-(4-aryl-2-thiazolyl)oxamates in high yield.

  在室温下，2-氨基-4-芳基噻唑与二烷基草酸酯在钠烷氧化物存在下反应清洁，以高产率得到烷基-(4-芳基-2-噻唑基)草氨酸盐。
• MNPs@SiO₂‐Pr‐AP: A new catalyst for the synthesis of 2‐amino‐4‐aryl thiazole derivatives
  作者：Ramin Ghorbani‐Vaghei、Sedigheh Alavinia、Zohreh Merati、Vida Izadkhah

  DOI：10.1002/aoc.4127

  日期：2018.3

  synthesis of 2‐amino‐4‐aryl thiazole derivatives was carried out through the reaction of substituted acetophenones and thiourea using three different types of catalytic systems including N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide [TBBDA], poly(N,N′‐dibromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) [PBBS] and a combination of TBBDA and nano‐magnetic catalyst supported with functionalized 4‐amino‐pyridine

  通过使用三种不同类型的催化系统，包括N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-，通过取代的苯乙酮与硫脲的反应，进行了2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的简单有效合成。二磺酰胺[TBBDA]，聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]以及TBBDA和纳米磁性催化剂的组合，并由功能化的4-氨基吡啶二氧化硅（MNPs @ SiO 2 -Pr-AP）。结果表明，将TBBDA与MNPs @ SiO 2 -Pr-AP一起使用可在最短的反应时间内获得最高的产品收率。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INDUCING BROWNING OF WHITE ADIPOSE TISSUE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DESTINÉS À INDUIRE LE BRUNISSEMENT DU TISSU ADIPEUX BLANC
  申请人：GUANGZHOU INST BIOMED & HEALTH

  公开号：WO2016131192A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention provides a compound for inducing browning of white adipose tissue in vitro and in vivo of formula I, the preparation method thereof, as well as a composition comprising the same. Further, the present invention also relates to the use of the compound and the method to treat metabolic disorders, such as obesity and diabetes.

  本发明提供了一种用于诱导体外和体内白色脂肪组织褐变的化合物I的配方，其制备方法，以及包含该化合物的组合物。此外，本发明还涉及利用该化合物和方法治疗代谢性疾病，如肥胖和糖尿病。