4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯-4-醇 | 5452-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯-4-醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 5452-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: YCTUPEKHAZEVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯-4-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  光学活性苯基丁烯二聚体的合成及生物活性

  摘要：

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np100942e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 2,2'-(1,2-肼二亚基)二[3-乙基-2,3-二氢-6-苯并噻唑磺酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氧气 、 horseradish peroxidase 作用下， 20.0~25.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)-1-丁烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  化学-酶一锅氧化-烯丙基化级联反应产生的均丙醇

  摘要：

  已开发出一种化学-酶法一锅，两步转化（杂）-苄醇和肉桂醇，以在水中生成拉长的均烯丙基仲醇的分离率高达96％的方法。该序列包括使用来自Fusarium sp。的半乳糖氧化酶的酶促醇氧化。NRRL 2903提供相应的醛，这些醛通过铟（0）介导的Barbier型与烯丙基溴的直接偶联或通过添加烯丙基硼酸频哪醇酯的作用而进行烯丙基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100380

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Phenylbutenoid Dimer Analogs
  作者：Sung-Soo Kim、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.10321

  日期：2015.6

  Several phenylbutenoid dimer (PBD) analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against nitric oxide (NO) production and TNF‐α release. The PBD analogs were synthesized via Diels–Alder and subsequent Schlosser reactions as key steps. Among the tested compounds, two analogs (8c, 8f) exhibited much stronger inhibitory activity against LPS‐stimulated NO production and TNF‐α release

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。
• Silver-Catalyzed, Manganese-Mediated Allylation and Benzylation Reactions of Aldehydes and Ketones
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/ejoc.200800898

  日期：2008.11

  aldehydes and ketones using unactivated manganese powder. Aliphatic and aromatic aldehydes and ketones react, and aryl chlorides, nitriles, electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated. Benzylation using benzyl bromide also proceeds smoothly under these reaction conditions. Preliminary mechanistic studies are consistent with the formation a nucleophilic allylmetal intermediate. (©

  溴化银使用未活化的锰粉催化醛和酮的 Barbier 型烯丙基化。脂肪族和芳香族醛和酮反应，并且允许芳基氯、腈、给电子和吸电子基团。在这些反应条件下，使用苄基溴的苄基化也能顺利进行。初步机理研究与亲核烯丙基金属中间体的形成一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Water-Compatible Synthesis of 2-Trifluoromethyl-1,3-Dioxanes
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Alexander F. Tiniakos、Joëlle Prunet、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1002/ejoc.201801367

  日期：2018.12.31

  A water-compatible method for the diastereoselective synthesis of 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions using simple inorganic bases; it has a very good substrate scope and can be performed with different Michael acceptors. Additionally, the reaction products can be further functionalized, showing an excellent perspective for future applications

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。