(1S,2R)-3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-1-oxid | 146388-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2R)-3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-1-oxid
• 英文别名: (1S,2R)-2,4-dimethyl-1-oxo-1λ4,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 146388-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: RJHWZZNFRFFGDA-UOWDBTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-1-oxid 、 3-溴丙烯 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (1R,2R)-2-Allyl-3,4-dihydro-2,4-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenylsulfinyl) acrylester

  摘要：

  以乳酸和 3- 羟基丁酸为原料制备对映体纯硫醚。异丙烯基甲苯基亚砜和 2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸酯 首次证明了用易获得的起始材料（"手性池"）进行亚砜的 EPC 合成。从乳酸和 3- 羟基丁酸中提取的环状和开链硫醚被氧化成硫醚，并分离出非对映和对映体纯的产物。通过简单、大规模的转化，可以从相应的(S)-乳酸酯制备出(S)-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸甲酯和(R)-异丙烯酰基甲苯亚砜。在加入 1 % 双(2,4-戊二酮)氧钒(IV) (VOacac2) 催化下，手性 P-甲苯硫代丙醇和丁醇与叔丁基过氧化氢的氧化反应是非对映选择性的（2:1 至 5.5:1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin 在 MPPM 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以50.2%的产率得到(1S,2R)-3,4-Dihydro-2,4-dimethyl-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenylsulfinyl) acrylester

  摘要：

  以乳酸和 3- 羟基丁酸为原料制备对映体纯硫醚。异丙烯基甲苯基亚砜和 2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸酯 首次证明了用易获得的起始材料（"手性池"）进行亚砜的 EPC 合成。从乳酸和 3- 羟基丁酸中提取的环状和开链硫醚被氧化成硫醚，并分离出非对映和对映体纯的产物。通过简单、大规模的转化，可以从相应的(S)-乳酸酯制备出(S)-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸甲酯和(R)-异丙烯酰基甲苯亚砜。在加入 1 % 双(2,4-戊二酮)氧钒(IV) (VOacac2) 催化下，手性 P-甲苯硫代丙醇和丁醇与叔丁基过氧化氢的氧化反应是非对映选择性的（2:1 至 5.5:1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26328