2-(7-oxo-heptane) yl 1,3-dioxolane | 83333-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(7-oxo-heptane) yl 1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(6-Oxo-heptyl)-1,3-dioxolane；8,8-(ethylenedioxy)octan-2-one；2-(6-oxoheptyl)-1,3-dioxolane；7-(1,3-Dioxolan-2-yl)heptan-2-one
• CAS: 83333-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VRPQMKPAJJOSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-oxo-heptane) yl 1,3-dioxolane 在 二碘硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到8-iodooctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊醛 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(7-oxo-heptane) yl 1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533

文献信息

• Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Martin Schmidt、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1988-27461

  日期：——

  Cumulated Ylides XIX.1 Chain-lengthening Difunctionalization of Grignard Compounds by Reaction with Ketenylidenetriphenylphosphorane. A New Route to (E)-α,β- Unsatured Ketones and the Queen Substance2 The reaction of Grignard compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane and subsequent hydrolysis yields 2-oxoalkylidenetriphenylphosphoranes. The latter undergo Wittig reaction, whereby (E-α,β-unsaturated ketones are obtained. An application of this strategy to the synthesis of carbonyl homologues of Lepidoptera pheromones and the queen substance is shown.

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。
• Cyclopentene and cyclohexene annulation via copper-catalyzed conjugate addition of acetal-containing Grignard reagents
  作者：Swati A. Bal、Anthony Marfat、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00147a001

  日期：1982.12
• Cockerill, Stuart G.; Kocienski, Philip; Treadgold, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2101 - 2108
  作者：Cockerill, Stuart G.、Kocienski, Philip、Treadgold, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann, Hans Juergen; Schmidt, Martin; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 5, p. 418 - 419
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schmidt, Martin、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Villieras, J.; Rambaud, M.; Graff, M., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 7, p. 569 - 580
  作者：Villieras, J.、Rambaud, M.、Graff, M.

  DOI：——

  日期：——