2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane | 97981-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane
• 英文别名: 2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane；3,10,17-triazatetracyclo[17.2.2.25,8.212,15]heptacosa-1(22),5,7,12(25),13,15(24),19(23),20,26-nonaene
• CAS: 97981-91-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃
• 分子量: 357.498
• InChiKey: ZHYMBJZQNRJQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[10,17-bis(2-aminoethyl)-3,10,17-triazatetracyclo[17.2.2.25,8.212,15]heptacosa-1(22),5,7,12(25),13,15(24),19(23),20,26-nonaen-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dome-shaped cyclophane type macrotricyclic anion receptor molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82024-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-tritosyl-2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2,11,20-triaza<3.3.3>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dome-shaped cyclophane type macrotricyclic anion receptor molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82024-9

文献信息

• A new synthetic method of [2.2]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Takemura、Teruo Shinmyozu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85327-9

  日期：1988.1

  Diaza[3.3]cyclophanes were converted to the corresponding [2.2]cyclophanes via their N-nitroso derivatives by reductive extrusion of nitrogens. This reaction is simple, clean and mild, and may be an alternative synthetic way of [2.2]cyclophanes.

  通过氮的还原性挤出，将重氮[3.3]环环烷酮通过其N-亚硝基衍生物转化为相应的[2.2]环环烷酮。该反应简单，清洁且温和，并且可能是[2.2]环烷的另一种合成方法。
• Specific molecular recognition by cage-type cyclophanes having a helically twisted and cylindrical internal cavity
  作者：Osamu Hayashida、Sadahiko Matsuura、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85675-1

  日期：1994.1

  Cage-type cyclophanes, which are constructed with two rigid 2,11,20-triaza[3.3.3]paracyclophane skeletons and three chiral bridging components, were prepared. Temperature-dependent 1H NMR measurements in (CD3)2SO indicate that the molecular framework of the cage-type cyclophane having a cylindrical internal cavity is more rigid than those of the corresponding non-cage hosts. The guest-binding behavior

  制备了由两个刚性的2​​,11,20-三氮杂[3.3.3]对环芳烃骨架和三个手性桥联组分构成的笼型环烷。（CD 3）2中与温度相关的1 H NMR测量SO表明具有圆柱形内部空腔的笼型环烷的分子框架比相应的非笼型主体的分子框架更刚性。通过电子吸收光谱法和电喷雾电离（ESI）质谱法检查了笼型宿主对各种客体的客体结合行为。发现本发明的主体结合阴离子客体，例如1-羟基-2,4-二硝基萘-7-磺酸盐，2-羟基-1-（苯基偶氮）萘-6,8-二磺酸盐，2,7-双[（ [4-甲基-2-磺基苯基）偶氮] -1,8-二羟基萘-3,6-二磺酸盐，8-苯胺基萘-1-磺酸盐，6- p-甲苯基萘-2-磺酸盐，萘-1-磺酸盐和3,5-双（甲氧基羰基）苯-1-磺酸盐，形成客体-客体络合物。计算机辅助的分子建模研究表明，与桥段中的手性l和d-缬氨酸残基结合的3个吡啶鎓部分在相同方向上经历了手性扭曲。然而，宿主中带有l-缬氨
• Preparation and host-guest interactions of novel cage-type cyclophanes bearing chiral binding sites provided by dipeptide residues
  作者：Akinori Tanaka、Setsuko Fujiyoshi、Koji Motomura、Osamu Hayashida、Yoshio Hisaeda、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00218-x

  日期：1998.5

  behavior of the cage-type hosts toward fluorescent guests, such as 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate and 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate, was examined in comparison with those demonstrated by the corresponding non-cage hosts in aqueous media. The microenvironmental polarity around the fluorescent guests and their fluorescence polarization values in the presence of the cage-type hosts revealed that

  新型笼型环烷，由两个刚性大环骨架，四氮杂[3.3.3.3]对环环烷和四个桥接片段组成，这些桥接片段由β-1-天冬氨酰基-1-天冬氨酰或β-d-天冬氨酰基-d-天冬氨酰残基组成准备[分别为（-）- 1和（+）- 1 ]。这些笼型环烷的结构和不对称性质通过1 H NMR和圆二色性（CD）光谱进行了表征。笼型宿主对荧光客体的客体结合行为，例如8-苯胺基萘-1-磺酸盐和6- p与对甲苯基萘-2-磺酸盐进行了比较，并与相应的非笼状基质在水性介质中的结果进行了比较。在笼型宿主存在下，荧光客体周围的微环境极性及其荧光极化值表明，这些客体分子被掺入非极性宿主腔中，并且其旋转运动受到很大限制。此外，通过CD光谱法检查了宿主与疏水性客体棕榈酸（PA）之间的手性宿主-客体相互作用。PA分别在（-）- 1和（+）- 1的情况下经历立体化学变化，以呈现P-和M-螺旋构型。
• Preparation and molecular recognition behavior of a hexapus azaparacyclophane
  作者：Yoshio Hisaeda、Takeshi Ihara、Teruhisa Ohno、Yukito Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94421-6

  日期：1990.1

  The proton dissociation, iron-coordination, and molecular recognition behavior of a hexapus triaza[3.3.3]paracyclophane having three catechol moieties and six hydrocarbon chains was investigated in aqueous media.

  在水介质中研究了具有三个邻苯二酚部分和六个碳氢链的六氟三氮杂[3.3.3]对环环烷的质子离解，铁配位和分子识别行为。
• Preparation and Characterization of Novel Cage-type Cyclophanes Having Three or Four Bridging Dipeptide Segments
  作者：Osamu Hayashida、Akinori Tanaka、Koji Motomura、Yoshio Hisaeda、Yukito Murakami

  DOI：10.1246/cl.1996.1057

  日期：1996.12

  Novel cage-type cyclophanes constructed with two rigid macrocyclic skeletons, triaza[3.3.3]paracyclophanes or tetraaza[3.3.3.3.]paracyclophanes, and three or four dipeptide moieties, α-L-aspartyl-L-aspartyl residues, were prepared. The guest-binding behavior of the cage-type hosts toward fluorescent guests, such as 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate and 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate, was examined

  制备了由两个刚性大环骨架、三氮杂 [3.3.3.] 对环烷或四氮杂 [3.3.3.3.] 对环烷和三或四个二肽部分、α-L-天冬氨酰-L-天冬氨酰残基构成的新型笼型环芳。将笼型宿主对荧光客体（如 8-anilinonaphthalene-1-sulfonate 和 6-p-toluidinonaphthalene-2-sulfonate）的客体结合行为与非笼型宿主对相同客人。