4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester | 495390-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 495390-34-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₁₀
• 分子量: 363.321
• InChiKey: IOGLKTWGDFFTAD-NJHYNOGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-磷脂酰乙醇胺 、 4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以47%的产率得到3-[carboxy-2-(1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phospho)ethanolamido]propyl α-D-mannopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)propyl α-D-mannopyranoside 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New mannotriosides and trimannosides as potential ligands for mannose-specific binding proteins

  摘要：

  α-D-甘露聚糖和3,6-二-O-(α-D-甘露聚糖)-α-D-甘露聚糖新糖脂3-6以及分支和集群三甘露糖酸38和41已经制备，用于研究脂质体作为抗原运输体到树突状细胞的研究。关键词：甘露三糖，三甘露糖，新糖脂共轭物，糖脂，合成。

  DOI：

  10.1139/v02-120