4-(3,4-二甲氧基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺 | 827345-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylbutanamide
• CAS: 827345-04-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: WIGLNEVCJLLFDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估取代（+）-SG-1衍生物作为新型抗HIV药物。

  摘要：

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.049
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧苯基)丁酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到4-(3,4-二甲氧基苯基)-N-甲氧基-N-甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估取代（+）-SG-1衍生物作为新型抗HIV药物。

  摘要：

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.049

文献信息

• New Six- to Eight-Membered-Ring Formation Based on the lntramolecular Endo-Mode Ring Closure of Allenyl (Substituted Phenyl)alkyl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo Song Lee、Yoichi Komaki、Shigeki Sano、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1994.597

  日期：1994.3

  Several allenyl ketones possessing an aryl group were submitted to a new intramolecular endo-mode cyclization with BF3·OEt2 or TiCl4 in CH2Cl2 to afford the corresponding 6-, 7-, and 8-membered carbocyclic products.

  在 CH2Cl2 中，用 BF3-OEt2 或 TiCl4 对几种带有芳基的烯基酮进行了新的分子内内向模式环化，得到了相应的 6、7 和 8 元碳环产物。
• Nagao Yoshimitsu, Lee Woo Song, Komaki Yoichi, Sano Shigeki, Shiro Motoo, Chem. Lett, (1994) N 3, S 597- 600
  作者：Nagao Yoshimitsu, Lee Woo Song, Komaki Yoichi, Sano Shigeki, Shiro Motoo

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and biological evaluation of substituted (+)-SG-1 derivatives as novel anti-HIV agents
  作者：Xiaoyu Liu、Panpan Chen、Xiaoyu Li、Mingyu Ba、Xiaozhen Jiao、Ying Guo、Ping Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.049

  日期：2018.6

  SG-1 was previously identified as a potent Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) which works through inhibition of reverse transcriptase (RT) RNA-dependent DNA polymerase activity via a direct binding event. To further investigate the relationship between its structure and activity, four series of novel analogues were designed and synthesized with 12 of them inhibiting HIV-1 replication

  SG-1以前被确定为有效的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），可通过直接结合事件抑制逆转录酶（RT）RNA依赖性DNA聚合酶的活性发挥作用。为了进一步研究其结构与活性之间的关系，设计并合成了四个系列的新类似物，其中有12个抑制HIV-1复制的IC50在0.09-6.71μM范围内。化合物4b，4c，4f，2和6b在两种抗NNRTI的HIV-1菌株和一种抗NNRTI的超级细菌中进行了进一步测试。结果表明，RT-E138K / M184V突变病毒对4c，4f，2和6b的抵抗力为4.7-9.1倍，但对4b的抵抗力仅为2倍，优于SG-1。