2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-N-tosylaziridine | 1075183-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-N-tosylaziridine
• 英文别名: 2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-1-tosylaziridine
• CAS: 1075183-26-4
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: CIMLMNJCCIVBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-N-tosylaziridine 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2,4-diphenyl-N-tosyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基氮丙啶的[1,3]-σ重排。

  摘要：

  本文详细介绍了乙烯基氮丙啶在铜催化下向3-吡咯啉的扩环。观察到使用甲苯磺酰基和邻苯二甲酰亚胺保护的乙烯基氮丙啶底物的广泛的底物范围（24个实例）。经测定，Cu（hfacac）2优于所有其他测试的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol802123e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1,3-butadiene 、 chloroamine-T 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以33%的产率得到2-phenyl-3-(1-phenylvinyl)-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的可见光光催化氧化形式[5 +1]的环加成反应

  摘要：

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03718

文献信息

• Domino Ring‐Opening of <i>N</i> ‐Tosyl Vinylaziridines Triggered by Aryne Diels‐Alder Reaction
  作者：Jiupeng Liu、Jiaqi Li、Bowen Ren、Yun Zhang、Linyi Xue、Yanying Wang、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Xuejun Xu、Pan Li

  DOI：10.1002/adsc.202100697

  日期：2021.10.19

  N-tosyl vinylaziridines toward arynes has been demonstrated under mild and transition-metal-free conditions to yield 2-(phenanthren-9-yl)ethan-1-sulfamides in moderate to good yields. The selective synthesis of N-H and N-aryl products was accomplished using CsF in MeCN and KF/18-C-6 in 1,4-dioxane, respectively. This cascade process involves a sequential Diels-Alder reaction, ring-opening aromatization

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶对芳烃的反应性已在温和且无过渡金属的条件下得到证明，以中等至良好的产率生成 2-(phenanthren-9-yl)ethan-1-sulfamides。N- H 和N-芳基产物的选择性合成分别使用 MeCN 中的 CsF 和 1,4-二恶烷中的 KF/18-C-6 完成。该级联过程涉及连续的 Diels-Alder 反应、开环芳构化、烯反应和选择性N-芳基化反应。
• Palladium-Catalyzed Regioselective [5 + 1] Annulation of Vinyl Aziridines/Epoxides with ClCF₂COONa
  作者：Dandan Zuo、Tao Zhang、Jingjing Zhao、Wen Luo、Chaojie Wang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01739

  日期：2022.7.1

  regioselective [5 + 1] annulation reactions of vinyl aziridines/epoxides with ClCF2COONa have been developed. Significantly, vinyl aziridines/epoxides act as heteroatom-containing five-atom synthons, and commercially available and cheap ClCF2COONa acts as the source of carbonyl serving as a difluorocarbene precursor. This protocol provides an efficient and practical method for the synthesis of δ-lactams and

  已经开发了钯催化的乙烯基氮丙啶/环氧化物与 ClCF 2 COONa 的区域选择性 [5 + 1] 环化反应。重要的是，乙烯基氮丙啶/环氧化物充当含杂原子的五原子合成子，而市售且廉价的 ClCF 2 COONa 充当用作二氟卡宾前体的羰基来源。该协议为以良好收率合成 δ-内酰胺和 δ-内酯提供了一种有效且实用的方法。
• 一种钯催化条件下合成α,β-不饱和杂环己基酮类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN114853664B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种钯催化条件下合成α,β‑不饱和杂环己基酮类化合物的方法，该方法是以式I所示的化合物和式II所示的ClCF2CO2Na为原料，在催化剂、配体、碱和溶剂作用下，所述催化剂为钯催化剂，在惰性气氛条件下发生环化反应，即烯基氮杂环丙烷/烯基环氧乙烷氧化开环，与ClCF2CO2Na提供的二氟卡宾形成配合物，该配合物在迁移插入和还原消除后，最终形成目标产物α,β‑不饱和杂环己基酮类化合物。本发明工艺简单，收率高。本发明中催化剂醋酸钯和配体三环己基膦，价格低，不需要过多处理；反应步骤简单，能以可观的产率获得相应产物。
• WO2007/108999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed Carbonylative [5+1] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines: Solvent-Controlled Divergent Synthesis of α,β- and β,γ-Unsaturated δ-Lactams
  作者：Tao Zhang、Shichong Wang、Dandan Zuo、Jingjing Zhao、Wen Luo、Chaojie Wang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00710

  日期：2022.8.5