spiro[4H-imidazo[4,5-b]pyridine-2,1'-cyclohexane]-5-one | 138678-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: spiro[4H-imidazo[4,5-b]pyridine-2,1'-cyclohexane]-5-one
• CAS: 138678-29-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: DPAFSMIHHPGOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1′,3′-二氢螺[环己烷-1,2′-[2H]咪唑并[4,5-b]吡啶] 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以32.5%的产率得到spiro[4H-imidazo[4,5-b]pyridine-2,1'-cyclohexane]-5-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢螺[1 ħ -4-和5-氮杂苯并咪唑-2,1-' -环己烷〕（=螺[环己烷-1,2'（3' ħ）-1' ħ -咪唑并[4,5- b ]吡啶]和螺[环己烷-1,2'（3' ħ）-1' ħ -咪唑并[4，5- ç ]吡啶]）：与亲核试剂反应†

  摘要：

  容易得到的目标化合物4A和24与N-，O-，以MnO的存在S-，和C-亲核试剂2，得到相应的单-或二取代的2个ħ -azabenzimidazoles（= azaisobenzimidazoles），例如，11-18和26a–h，或分别通过添加1、4-或1,6-迈克尔（2,3-dihydro-1 H - azabenzimidazoles（= dihydro-azabenzimidazoles），例如9和10和27和28（方案2和4）。溴二氢-1 H当用哌啶或吗啉处理时，-氮杂苯并咪唑4b失去Br原子，得到相应的二取代的2 H-氮杂苯并咪唑21（方案3）。取代的螺环化合物引线的还原性开环单和二取代的二氨基吡啶，其是用于与通常都不是由常规途径可用的潜在药物的兴趣和取代基稠合的吡啶环系统的中间体（见32 - 37）。例如，从4a开始，三步合成镇痛性氟吡汀马来酸酯（= {2-氨基-6-[（（4-

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770811

文献信息

• A new route to 6-substituted 2,3-diaminopyridines
  作者：Donald L. Bussolotti、John L. LaMattina、Keith James

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80204-j

  日期：1991.11

  2,3-Diaminopyridine reacts with cyclohexanone to form dihydro-4-azabenzimidazole-2-spirocyclohexane. Reaction of this intermediate with a variety of nucleophiles (e.g., water, phenylmercaptan, ethanol, dimethylamine, and diethylmalonate) in the presence of MnO2 results in addition to the 5-position. Subsequent acidic hydrogenation affords 6-substituted-2,3-diaminopyridines, key synthons for the synthesis of bicyclic heterocycles.