dibenzyl (S)-1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1422983-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl (S)-1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1422983-25-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: SEICTESBEKSBCK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (S)-1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(S)-benzyl 4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis

  摘要：

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。

  DOI：

  10.1039/c4cc04636f
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54 mg的产率得到dibenzyl (S)-1-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的二芳基脯氨醇衍生的氨基催化剂用于醛类的不对称 α-胺化

  摘要：

  开发了一类新的聚苯乙烯负载的氨基催化剂，其具有来自二苯基脯氨醇的三唑连接基。它们的催化活性、底物范围和可重复使用性在醛的不对称 α-胺化中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300147

文献信息

• Asymmetric Catalysis with a Mechanically Point-Chiral Rotaxane
  作者：Yusuf Cakmak、Sundus Erbas-Cakmak、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.6b00303

  日期：2016.2.17

  Mechanical point-chirality in a [2]rotaxane is utilized for asymmetric catalysis. Stable enantiomers of the rotaxane result from a bulky group in the middle of the thread preventing a benzylic amide macrocycle shuttling between different sides of a prochiral center, creating point chirality in the vicinity of a secondary amine group. The resulting mechanochirogenesis delivers enantioselective organocatalysis

  [2] 轮烷中的机械点手性用于不对称催化。轮烷的稳定对映异构体源于线中间的庞大基团，防止苄基酰胺大环在前手性中心的不同侧之间穿梭，在仲胺基团附近产生点手性。由此产生的机械手化通过烯胺（高达 71:29 er）和亚胺（高达 68:32 er）激活模式提供对映选择性有机催化。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes by a Recyclable Resin-Supported Peptide Catalyst
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Kengo Akagawa、Masaru Mitsuda、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201200611

  日期：2013.1.16

  The asymmetric α-amination of aldehydes was performed using a resin-supported peptide catalyst. A tri- or tetrapeptide with an N-terminal D-Pro-Aib sequence efficiently catalyzed the reaction in a highly enantioselective manner. The supported catalyst could be easily recovered by filtration and reused at least ten times.

  使用树脂负载的肽催化剂进行醛的不对称α-胺化。具有N端D-Pro-Aib序列的三肽或四肽以高对映选择性的方式有效地催化了反应。负载的催化剂可以容易地通过过滤回收并重复使用至少十次。
• Polymer-immobilized α,α-bis[bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl]prolinol silyl ether: synthesis and application in the asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Anton A. Guryev、Maksim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.11.002

  日期：2015.11

  alpha,alpha-Bis[bis-3,5-(trifluoromethyl)phenyl]prolinol silyl ether anchored onto polystyrene was synthesized and tested in asymmetric alpha-amination of aldehydes. The catalytic activity and enantioselectivity of the immobilized catalyst persist for 3 cycles.
• Metal-templated enantioselective enamine/H-bonding dual activation catalysis
  作者：Haohua Huo、Chen Fu、Chuanyong Wang、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c4cc04636f

  日期：——

  An octahedral bis-cyclometalated iridium(III) complex catalyzes the enantioselective α-amination of aldehydes with catalyst loadings down to 0.1 mol%. In this metal-templated design, the metal serves as a structural center and provides the exclusive source of chirality, whereas the catalysis is mediated through the organic ligand sphere.

  八面体双环金属化铱(III)配合物催化剂在将醛进行对映选择性的α-氨基化的反应中，催化剂负载量可低至0.1 mol%。在这种金属模板设计中，金属作为结构中心并提供唯一的旋光源，而催化作用则通过有机配体球介导。