2-(pent-4-en-2-yl)-3-phenyl-1H-indole | 1240659-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(pent-4-en-2-yl)-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-pent-4-en-2-yl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1240659-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: ZAGVEZZBKMWMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(pent-4-en-2-yl)-2,2-diphenyl-2H-azirine 在 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(pent-4-en-2-yl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)-通过 2H-Azirines 开环催化芳族 C-H 键胺化：合成 2,3-二取代吲哚

  摘要：

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol101130e

文献信息

• Fe(II)-Catalyzed Amination of Aromatic C−H Bonds via Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Samaresh Jana、Mack D. Clements、Barry K. Sharp、Nan Zheng

  DOI：10.1021/ol101130e

  日期：2010.9.3

  A general method for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles is described. The key feature of this method is the amination of aromatic C−H bonds via FeCl2-catalyzed ring opening of 2H-azirines. The method tolerates a variety of functional groups such as Br, F, NO2, OMe, CF3, OTBS, alkenes, and OPiv. The method can also be extended to synthesize azaindoles.

  描述了合成 2,3-二取代吲哚的一般方法。该方法的主要特征是通过 FeCl 2催化的 2 H -氮杂环开环使芳香族 CH 键胺化。该方法耐受多种官能团，例如 Br、F、NO 2、OMe、CF 3、OTBS、烯烃和 OPiv。该方法还可以扩展到合成氮杂吲哚。