5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-en-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine | 855743-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-en-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(E)-2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxothioxanthen-2-yl)pent-4-enyl] carbonate
• CAS: 855743-25-8
• 化学式: C₃₅H₃₁N₃O₁₀S
• 分子量: 685.711
• InChiKey: JCMMBYNTZRSOLC-AUWBVSBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-en-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine 以 甲醇 为溶剂， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  具有分子内能量转移的高效光不稳定保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504091
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-4-pentenoate 在 六(乙酸)三钯(II) 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-en-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067