3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-phthalimidothymidine | 1385786-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-phthalimidothymidine
• CAS: 1385786-98-0
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₇Si
• 分子量: 501.612
• InChiKey: ALZPZSKBTIGHAZ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-phthalimidothymidine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3'-O-(N-carbonylmethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidylyl-(3'->5')-5'-O-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  由5'-O-氨基胸苷合成胸苷二聚体

  摘要：

  摘要 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289759
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-phthalimidothymidine
  参考文献：
  名称：

  由5'-O-氨基胸苷合成胸苷二聚体

  摘要：

  摘要 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289759

文献信息

• A hydroxamic-acid-containing nucleoside inhibits DNA repair nuclease SNM1A
  作者：William Doherty、Eva-Maria Dürr、Hannah T. Baddock、Sook Y. Lee、Peter J. McHugh、Tom Brown、Mathias O. Senge、Eoin M. Scanlan、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1039/c9ob01133a

  日期：——

  synthesised and evaluated as inhibitors of the DNA repair nuclease SNM1A. The series included oxyamides, hydroxamic acids, hydroxamates, a hydrazide, a squarate ester and a squaramide. A hydroxamic acid-derived nucleoside inhibited the enzyme, offering a novel approach for potential therapeutic development through the use of rationally designed nucleoside derived inhibitors.

  九个修饰的核苷，结合锌结合药效基团，已经合成并评估为DNA修复核酸酶SNM1A的抑制剂。该系列包括氧酰胺，异羟肟酸，异羟肟酸酯，酰肼，方酸酯和方酰胺。异羟肟酸衍生的核苷抑制了该酶，通过使用合理设计的核苷衍生的抑制剂为潜在的治疗开发提供了一种新方法。
• Photoredox-Catalyzed Deformylative 1,4-Addition of 2′-Deoxy-5′-<i>O</i>-phthalimidonucleosides for Synthesis of 5′-Carba Analogs of Nucleoside 5′-Phosphates
  作者：Yuta Ito、Airi Kimura、Takashi Osawa、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00637

  日期：2018.9.21

  approach for the synthesis of the 5′-carba analogs of nucleoside 5′-phosphates from 2′-deoxy-5′-O-phthalimidonucleosides by a visible-light-mediated deformylative 1,4-addition was developed. This method enabled rapid and facile generation of 4′-carbon radicals of nucleosides. Moreover, this synthetic strategy was applicable to the 5′-carba analogs of nucleoside 5′-phosphates as well as other 5′-carba nucleosides

  开发了一种简明的方法，该方法通过可见光介导的脱甲酰基1，4-加成从2'-脱氧-5' - O-邻苯二甲酰亚胺核苷合成核苷5'-磷酸的5'-carba类似物。该方法使得能够快速且容易地生成核苷的4'-碳自由基。而且，该合成策略适用于核苷5'-磷酸的5'-carba类似物以及其他带有甲氧基羰基，氰基和N-甲基氨磺酰基的5'-carba核苷。