(R)-7-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one | 1159097-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-7-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
• CAS: 1159097-88-7
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₂Si
• 分子量: 323.551
• InChiKey: BHVHNQIVLKHWGN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 、 5-isocyanatopent-1-ene 在 O,O'-(R)-3,3'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-N,N-dimethylphosphoramidite 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(S)-5-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl)-2,3,8,8atetrahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Indolizidine 生物碱 (-)-209D 的全合成：在不对称铑催化的 [2+2+2] 环加成反应中克服底物偏差

  摘要：

  对！你让我问好：在铑上使用手性联苯基亚磷酰胺配体提供了末端烷基炔烃和烯基异氰酸酯之间有效的 [2+2+2] 环加成（参见方案）。环加成通过 CO 迁移途径进行，并促进吲哚里西啶 (-)-209D 的快速四步不对称合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200805455