glyoxylyl-LYRAG-NH2 | 919476-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glyoxylyl-LYRAG-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4-methyl-2-(oxaldehydoylamino)pentanamide
• CAS: 919476-30-5
• 化学式: C₂₈H₄₃N₉O₈
• 分子量: 633.705
• InChiKey: JKECFHKMBYQEQV-FIRPJDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyoxylyl-LYRAG-NH2 、 aminooxyacetyl-GRGDSGG 在 苯胺 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟连接的亲核催化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602877
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 glyoxylyl-LYRAG-NH2
  参考文献：
  名称：

  肟连接的亲核催化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602877

文献信息

• Oxime Ligation via in situ Oxidation of <i>N</i>-Phenylglycinyl Peptides
  作者：Quibria A. E. Guthrie、Caroline Proulx

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00713

  日期：2018.5.4

  Mild conditions for oxime ligations via in situ generation of α-imino amide intermediates are reported. The evaluation of a variety of N-terminal N-phenylglycine residues revealed that a metal-free, chemoselective oxidation was possible using oxygen as the only oxidant in buffer at pH 7.0. Moreover, selective unmasking of an inert residue by addition of potassium ferricyanide is demonstrated. These

  报道了通过原位产生α-亚氨基酰胺中间体进行肟连接的温和条件。对各种N-末端N-苯基甘氨酸残基的评估表明，使用氧气作为pH 7.0缓冲液中的唯一氧化剂，可以进行无金属的化学选择性氧化。另外，还证明了通过添加铁氰化钾选择性地使惰性残基不被掩盖。这些简单温和的条件可以通过N-苯基甘氨酸残基的电子特性进行微调，与传统的肟连接方法相比，具有独特的优势。
• Nucleophilic Catalysis of Hydrazone Formation and Transimination:  Implications for Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Anouk Dirksen、Sjoerd Dirksen、Tilman M. Hackeng、Philip E. Dawson

  DOI：10.1021/ja067189k

  日期：2006.12.1

  accelerates hydrazone formation and transimination through nucleophilic catalysis. To demonstrate the method, unprotected peptides are reacted and then scrambled using a hydrazone reaction under conditions relevant for biological applications. The strong enhancement in the rate of hydrazone equilibration broadens the scope of this stable imine in the field of dynamic covalent chemistry.

  苯胺通过亲核催化加速腙的形成和转亚胺化。为了演示该方法，未受保护的肽发生反应，然后在与生物应用相关的条件下使用腙反应进行加扰。腙平衡速率的显着提高拓宽了这种稳定亚胺在动态共价化学领域的应用范围。