3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trioxolan | 32987-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trioxolan
• 英文别名: 3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trioxolane
• CAS: 32987-83-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃
• 分子量: 380.443
• InChiKey: AABRUASCVZPJGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trioxolan 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 二苯甲酮 、 苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ozonide with antimony pentachloride or chlorosulfuric acid. Participation of antimony pentachloride-complexed or protonated carbonyl oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00521a045
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四苯基-环氧乙烷 在 联苯 、 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以93%的产率得到3,3,5,5-Tetraphenyl-1,2,4-trioxolan
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物的电子转移光氧化来光化学制备臭氧化物

  摘要：

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96597-4

文献信息

• Highly efficient biphasic ozonolysis of alkenes using a high-throughput film-shear flow reactor
  作者：Alexander J. Kendall、Justin T. Barry、Daniel T. Seidenkranz、Ajay Ryerson、Colin Hiatt、Chase A. Salazar、Dillon J. Bryant、David R. Tyler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.042

  日期：2016.3

  A new method for ozonolysis of alkenes using a continuous flow film-shear reactor was developed. The reactor uses a shearing microfluidic mixing chamber to provide biphasic mixing of an organic phase and aqueous phase with ozone gas. The H2O acts as an in situ reducing agent for the carbonyl oxide intermediate, providing ketones and aldehydes directly from the reaction mixture. Flow rates of up to

  开发了一种使用连续流膜剪切反应器进行烯烃臭氧分解的新方法。该反应器使用剪切微流体混合室以提供有机相和水相与臭氧气体的两相混合。H 2O充当羰基氧化物中间体的原位还原剂，直接从反应混合物中提供酮和醛。达到最高1.0 mmol / min（烯烃）的流速，臭氧反应效率> 70％。芳基共轭烯烃以多克级反应生成羰基物种，收率很高。然而，烷基烯烃与臭氧反应主要形成仲臭氧化物。烷基和芳基烯烃之间产物分布的差异可能源于羰基氧化物中间体的电子稳定性，由于共轭作用，芳烃衍生物的电子稳定性更长。
• Ozonation of 1,1,2,2-Tetraphenylethene Revisited: Evidence for Electron-Transfer Oxygenations
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Michael Buschlinger、Jörg Eder、Thomas Heisel、Susanne Pistorius、Christiane Wagner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<801::aid-hlca801>3.0.co;2-6

  日期：2000.4.12

  yl}phenoxy; 8), and the zwitterionic reaction behavior of ground-state O3 is ruled out. Third, the electron-acceptor ability of O3 is evidenced by reactions with suitable tetraaryl ethylenes: it is enhanced by addition of catalytic amounts of protons or Lewis acids. Fourth, the observed distribution of the O3 O-atoms to the two different olefinic C-atoms of the unsymmetric alkene 27b is in full agreement

  文献中多次描述了 1,1,2,2-四苯基乙烯 (TPE, 1) 的臭氧分解，但报道相互矛盾。鉴于芳基可能使反应性中间体稳定，该反应对于理解烯烃臭氧分解的机理特别重要。因此，本文报告了在非质子溶剂和质子溶剂中臭氧分解的系统研究。注意过去被低估的以下细节：i) 基态臭氧 (O3) 的实际电子结构，ii) 应变烯烃和非应变烯烃之间的区别，iii) O3 浓度和TPE 浓度，iv) 各种溶剂的影响，包括吡啶，v) 反应温度的影响，vi) 电子转移催化 (ETC) 的作用和，vii) 结构修饰的影响。我们的结果表明，TPE (1) 的臭氧分解不包括 1,3-偶极反应步骤，但代表了电子供体 (TPE)/电子受体 (O3) 氧化还原化学的一个特别有趣的例子。目前的调查包括几个重要的结果。首先，第一次制备纯 3,3,6,6-四苯基四恶烷（3，mp 221°（分解））和纯四苯乙腈（4，mp 153°（分解）），尽管
• Formation of an ozonide by electron-transfer photooxygenation of tetraphenyloxirane. Cosensitization by 9,10-dicyanoanthracene and biphenyl
  作者：A. Paul Schaap、Luigi Lopez、Steven D. Gagnon

  DOI：10.1021/ja00341a079

  日期：1983.2
• FUTAMURA, SHIGERU;KUSUNOSE, SHOSAKU;OHTA, HIROYUKI;KAMIYA, YOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 1, 15-19
  作者：FUTAMURA, SHIGERU、KUSUNOSE, SHOSAKU、OHTA, HIROYUKI、KAMIYA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• SCHAAP, A. P.;SIDDIQUI, SHAHABUDDIN;PRASAD, G.;PALOMINO, E.;SANDISON, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2229-2235
  作者：SCHAAP, A. P.、SIDDIQUI, SHAHABUDDIN、PRASAD, G.、PALOMINO, E.、SANDISON, M.

  DOI：——

  日期：——