rac-2-N,N-dichloroaminomethyl-1,4-benzodioxane | 1616377-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: rac-2-N,N-dichloroaminomethyl-1,4-benzodioxane
• CAS: 1616377-88-8
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 234.082
• InChiKey: SWWZNPSFAYEPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.9±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-N,N-dichloroaminomethyl-1,4-benzodioxane 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3-二氢-苯并[1,4]二噁英-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  From 2-Aminomethyl-1,4-benzodioxane Enantiomers to Unichiral 2-Cyano- and 2-Carbonyl-Substituted Benzodioxanes via Dichloroamine

  摘要：

  2-Substituted 1,4-benzodioxanes, such as 2-cyano-, 2-methoxycarbonyl-, 2-aminocarbonyl-, and 2-formyl-1,4-benzodioxane, are key synthons that for the most part are never described as enantiomers or are inadequately characterized for enantiomeric purity. They were prepared by quantitative N,N-dichlorination of (R)- and (S)-2-aminomethyl-1,4-benzodioxane and successive functional group conversions in high yields without any racemization of the stereogenic benzodioxane C(2).

  DOI：

  10.1021/jo500964y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二恶-2-甲胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到rac-2-N,N-dichloroaminomethyl-1,4-benzodioxane
  参考文献：
  名称：

  From 2-Aminomethyl-1,4-benzodioxane Enantiomers to Unichiral 2-Cyano- and 2-Carbonyl-Substituted Benzodioxanes via Dichloroamine

  摘要：

  2-Substituted 1,4-benzodioxanes, such as 2-cyano-, 2-methoxycarbonyl-, 2-aminocarbonyl-, and 2-formyl-1,4-benzodioxane, are key synthons that for the most part are never described as enantiomers or are inadequately characterized for enantiomeric purity. They were prepared by quantitative N,N-dichlorination of (R)- and (S)-2-aminomethyl-1,4-benzodioxane and successive functional group conversions in high yields without any racemization of the stereogenic benzodioxane C(2).

  DOI：

  10.1021/jo500964y