bromohydrin acetate | 117773-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: bromohydrin acetate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-acetyl-16-bromo-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 117773-23-6
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₄
• 分子量: 453.417
• InChiKey: ZRFUNSREDKBRDI-QHKUYLHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromohydrin acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以3.5 g的产率得到3β-Acetoxy-17α-hydroxy-Δ5,15-pregnadienon-(20)
  参考文献：
  名称：

  通过阮内镍催化的溴化物交换反应实际合成16α-溴-17α-羟基类固醇

  摘要：

  D环修饰的糖皮质激素由于其在药物化学中的广泛应用而成为有吸引力的合成靶标。在本文中，我们报道了通过阮内镍催化的溴化物交换反应从易于获得的16β-溴异构体实际合成16α-溴17α-羟基类固醇的方法。Finkelstein型催化反应具有收率高，反应条件温和，反应时间短，操作简单等特点。该方法提供了制备17α-羟基-15-孕20-酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.049
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 bromohydrin acetate
  参考文献：
  名称：

  通过阮内镍催化的溴化物交换反应实际合成16α-溴-17α-羟基类固醇

  摘要：

  D环修饰的糖皮质激素由于其在药物化学中的广泛应用而成为有吸引力的合成靶标。在本文中，我们报道了通过阮内镍催化的溴化物交换反应从易于获得的16β-溴异构体实际合成16α-溴17α-羟基类固醇的方法。Finkelstein型催化反应具有收率高，反应条件温和，反应时间短，操作简单等特点。该方法提供了制备17α-羟基-15-孕20-酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.049

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。