(4-methoxybenzyl)(m-tolyl)sulfane | 5023-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)(m-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(3-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 5023-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: AGTKIYSGWHPOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以60%的产率得到(4-methoxybenzyl)(m-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳基二硫属元素化物的脱卤代反应通过铜催化合成芳基硫属元素化物

  摘要：

  公开了一种通过铜催化将芳族二硫属元素进行脱硫反应以合成芳基硫属元素化物的应用。实际条件，广泛的底物范围以及对几个敏感基团（如醛，酮，酯，酰胺，氰化物，烯烃，硝基和甲基磺酰基）的良好官能团耐受性突出了该方法。此外，该方法的鲁棒性通过雌酮的后期修饰和伏替西汀的合成来描述。值得注意的是，通过该方案成功地完成了在较温和条件下具有较大环张力的更具挑战性的有机材料的合成，以及某些不能通过金属催化的芳基卤素偶合反应合成的含卤素的二芳基硫醚的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04931

文献信息

• Merging Photoredox and Organometallic Catalysts in a Metal–Organic Framework Significantly Boosts Photocatalytic Activities
  作者：Yuan‐Yuan Zhu、Guangxu Lan、Yingjie Fan、Samuel S. Veroneau、Yang Song、Daniel Micheroni、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.201809493

  日期：2018.10.22

  Metal–organic frameworks (MOFs) have been extensively used for single‐site catalysis and light harvesting, but their application in multicomponent photocatalysis is unexplored. We report here the successful incorporation of an IrIII photoredox catalyst and a NiII cross‐coupling catalyst into a stable Zr12 MOF, Zr12‐Ir‐Ni, to efficiently catalyze C−S bond formation between various aryl iodides and thiols

  金属有机框架（MOF）已广泛用于单点催化和光收集，但尚未探索其在多组分光催化中的应用。我们在此报告成功将Ir III光氧化还原催化剂和Ni II交叉偶联催化剂掺入稳定的Zr 12 MOF，Zr 12 -Ir-Ni中，以有效催化各种芳基碘化物和硫醇之间的C-S键形成。在Zr 12中Ir III和Ni II催化成分彼此接近（约0.6 nm）‐Ir‐Ni极大地促进了电子和巯基从Ir到Ni中心的转移，达到38 500的周转数，比同类均质材料高一个数量级。这项工作突显了在MOF中合并光氧化还原和有机金属催化剂以实现具有挑战性的有机转化的机会。
• Visible-Light-Activated Nickel Thiolates for C–S Couplings
  作者：Guohua Wang、Lei Gao、Yunhui Feng、Luqing Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01474

  日期：2023.6.16

  Thiolates are known as the inhibitors of metal catalysis due to their strong coordination with the metal. Herein, we reported visible-light-induced homolysis of the Ni–S bond to activate the nickel(II) thiolates for the C–S coupling, obviating the use of exogenous photocatalysts and other additives. Various aryl bromides/iodides can efficiently couple with thiols with a wide range of functional groups

  硫醇盐因其与金属的强配位而被称为金属催化的抑制剂。在此，我们报道了可见光诱导的 Ni-S 键均裂，以激活用于 C-S 偶联的硫醇镍 (II)，从而避免使用外源光催化剂和其他添加剂。各种芳基溴化物/碘化物可以在温和条件下与具有广泛官能团的硫醇有效偶联。初步的机理研究表明，Ni-S 键的均裂是偶联的关键步骤，而镍 (0) 不参与该过程。