5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbonitrile | 1108157-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-Phenyl-1-vinyl-1h-pyrrole-2-carbonitrile；1-ethenyl-5-phenylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 1108157-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: WMTGPRZZIKFBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-phenyl-1-vinylpyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-腈的合成

  摘要：

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.104

文献信息

• Formation of 5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile in the vinylation of 5-phenyl-1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime with acetylene
  作者：E. Yu. Shmidt、A. I. Mikhaleva、E. Yu. Senotrusova、A. M. Vasil’tsov、A. V. Ivanov、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428008090261

  日期：2008.9
• Synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbonitriles
  作者：Boris A. Trofimov、Alexander M. Vasil’tsov、Al’bina I. Mikhaleva、Andrey V. Ivanov、Elena V. Skital’tseva、Elena Yu. Schmidt、Elena Yu. Senotrusova、Igor A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.104

  日期：2009.1

  itriles, were synthesized from readily available 1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oximes by two methods: (1) reaction with acetylene (KOH/DMSO, 70 °C, 10 min, yields 58–67%) and (2) reaction with acetic anhydride (90–100 °C, 5 h, yields 83–93%). Starting from 2-phenyl-1-vinylpyrrole, the one-pot synthesis of the corresponding 1-vinyl-2-carbonitrile was accomplished directly by successive treatment with

  通过以下两种方法，从易于获得的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛肟中合成了一系列新的具有高度合成力的双功能吡咯，即1-乙烯基吡咯-2-甲氧基肟：（1）与乙炔（KOH / DMSO，70°C， 10分钟，收率58-67％）和（2）与乙酸酐的反应（90-100°C，5小时，收率83-93％）。从2-苯基-1-乙烯基吡咯开始，通过依次用DMF /（COCl）2络合物，NH 2 OH·HCl / NaOAc和乙酸酐（收率58％）。